(E)-2-(but-1-en-1-yl)-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde | 252025-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(but-1-en-1-yl)-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(1E)-1-Buten-1-yl-5-chloro-1H-imidazole-4-carboxaldehyde；2-[(E)-but-1-enyl]-5-chloro-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 252025-76-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: OYLPPTPJKCARBI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (E)-2-(but-1-en-1-yl)-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 2-Butyl-5-chloro-3H-imidazole-4-carbaldehyde:  A Key Intermediate for the Synthesis of the Angiotensin II Antagonist Losartan

  摘要：

  Reaction of glycine methyl ester (19) with imidate 18 under carefully optimized conditions allowed preparation of the rather unstable imidazolinone 11 in ca. 90% yield. Reaction of 11 with POCl3/DMF followed by aqueous workup gave aldehyde 2, a key intermediate for the synthesis of the angiotensin II antagonist Losartan, in ca. 55% yield. Structural identification of intermediates and byproducts formed during both the reaction to prepare 11 and the reaction of 11 with POCl3/DMF allowed development of several closely related syntheses of aldehyde 2.

  DOI：

  10.1021/jo9824910

文献信息

• Angiotensin II receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and NSaids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0324377A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  The invention encompasses a pharmaceutical composition comprising a diuretic or a non-steroidal antiinflammatory drug, a pharmaceutical suitable carrier and an antihypertensive and processes for production of these compositions.

  本发明包括一种由利尿剂或非类固醇抗炎药物、适合制药的载体和降压药组成的药物组合物，以及生产这些组合物的工艺。