α-<(cyclopropylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate | 94695-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<(cyclopropylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate
• 英文别名: 3-Cyclopropylamino-2-(2,3,4,5-tetrafluorbenzoyl)acrylsaeure-ethylester；2-(2,3,4,5-tetrafluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino acrylate；ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 94695-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₃F₄NO₃
• 分子量: 331.267
• InChiKey: JMEHSOLNHBTJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<(cyclopropylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-cyclopropyl-7-[3-[(ethylamino)methyl]-1-pyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)malonate 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-<(cyclopropylamino)methylene>-2,3,4,5-tetrafluoro-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类喹诺酮羧酸化合物及其中间体、制备方法 以及应用
  申请人：广东省中医院

  公开号：CN106674254B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一类喹诺酮羧酸化合物及其盐酸盐，还公开了该类化合物及其盐酸盐的制备方法，以及，该类化合物及其盐酸盐在制备抗革兰氏阳性菌或抗革兰氏阴性菌药物中的应用。并且，公开了用于制备该类化合物的中间体，以及该中间体的制备方法。
• Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04952695A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid and ester as pharmaceutical intermediate.

  1-环丙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸和酯作为药物中间体。
• 7-Amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-di
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04556658A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  The invention relates to 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxyli c acids, processes for their preparation and compositions containing them as antibacterial agents. Also included in the invention are methods for treating bacterial infection using the compounds and compositions of the invention.

  本发明涉及7-氨基-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧基-喹啉-3-羧酸，其制备方法以及含有它们作为抗菌剂的组合物。本发明还包括使用该化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivative as antibacterial
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04822801A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Novel naphthyridine-, quinoline- and benzoxazinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  本文介绍了新型萘啶、喹啉和苯并噁嗪羧酸作为抗菌剂，以及它们的制备、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制备抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• Process for quinoline-3-carboxylic acid antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04578473A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  An improved process for the preparation of 7-substituted amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids is described where an alkyl ester of a 6,7,8-trifluoro precursor is converted to a trialkylsilyl ester which fluorine at C.sub.7 is directly displaced to the desired product.

  本文描述了一种改进的制备7-取代氨基-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧基-3-喹啉羧酸的过程，其中将6,7,8-三氟前体的烷基酯转化为三烷基硅酯，C.sub.7处的氟原子直接被置换为所需的产物。