4-fluoro-β,β-difluoro-α-methylstyrene | 63082-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-β,β-difluoro-α-methylstyrene
• 英文别名: 4,β,β-Trifluoro-α-methylstyrol；1-(1,1-Difluoroprop-1-en-2-yl)-4-fluorobenzene
• CAS: 63082-41-7
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: QKCOWKSLUMDHSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-β,β-difluoro-α-methylstyrene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-fluoro-(2,2,2-trifluoro-1-methylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过B 12 -TiO 2杂化催化剂与C-F键裂解的光催化烯烃还原，合成宝石-二氟烯烃

  摘要：

  在室温下，氮气氛下使用C–F键裂解α-三氟甲基苯乙烯的C C键还原过程中，使用B 12 -TiO 2杂化催化剂进行了宝石-二氟烯烃的光催化合成。所述宝石-difluoroolefins被用作氟化环丙烷的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c7cc04377e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 生成 4-fluoro-β,β-difluoro-α-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Burgess,D.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 543 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Defluorinative Carboxylation of gem-Difluorostyrenes with Formate Salt
  作者：Chao Sun、Quan Zhou、Chuan-Ying Li、Zhong-Wei Hou、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04071

  日期：2024.2.2

  Herein, we present a transition-metal-free, easy handling protocol for regioselective carboxylation of gem-difluorostyrenes with sodium formate as the C1 source. 30 examples of α-fluoracrylates were obtained in yields of 30 to 80% under these conditions. A defluorinative monofluorovinyl intermediate and consecutive photoinduced electron transfer mechanism were proposed after mechanism investigation

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。