undec-10-enoic acid undec-10-enyl ester | 51964-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-enoic acid undec-10-enyl ester
• 英文别名: undec-10-en-1-yl undec-10-enoate；10-undecen-1-yl 10-undecenoate；10-undecen-1-yl-10-undecenoate；10-undecenyl 10-undecenoate；Undec-10-ensaeure-undec-10-enylester；Undec-10-enyl Undec-10-enoate
• CAS: 51964-84-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: MWWZPNNAYJXQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-enoic acid undec-10-enyl ester 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 oxacycloheneicosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Unbiased Macrocyclization Reactions by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960733v
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到undec-10-enoic acid undec-10-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Hoveyda–Grubbs催化剂进行醇的脱氢醇偶联和一锅法交叉复分解/脱氢偶联反应

  摘要：

  在这项研究中，原位由Grubbs型催化剂生成的生成的氢化钌物种用作脱氢醇偶联和顺序交叉复分解/脱氢偶联反应的有效催化剂。在弱碱存在下，可以调整Grubbs第一代催化剂（G1）在脱氢醇偶联反应中的酯形成选择性，而可以使用强碱将选择性切换为β-烷基化醇的形成。在三环己基膦的存在下，Hoveyda–Grubbs第二代催化剂（HG2）的性能得以提高，可用于定量合成具有弱碱和强碱的酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1nj00255d

文献信息

• A most user-friendly protocol for ring closing metathesis reactions
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/a808810a

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions (RCM) can be conveniently achieved in a photo-assisted manner simply by heating a solution of the diene substrate, catalytic amounts of commercially available [(p-cymene)RuCl2]2 4 and PCy3 in CH2Cl2 under neon light.

  环闭合复分解反应（RCM）可通过光辅助方式便捷地实现，仅需在氖光下加热含有二烯底物、市售的[(p-枯烯)RuCl2]24和PCy3催化量的CH2Cl2溶液即可。
• Rethinking the Claisen-Tishchenko Reaction
  作者：Stacey A. Morris、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201611186

  日期：2017.5.22

  Pincer-type complexes [OsH2(CO)PyCH2NHCH2CH2NHPtBu2}] and [OsH2(CO)HN(CH2CH2PiPr2)2}] catalyze the disproportionation reaction of aldehydes via an outer-sphere bifunctional mechanism achieving turnover frequencies up to 14 000 h−1. The N−H group of the catalysts is a key player in this process, elucidated with the help of DFT calculations.

  钳型配合物[OsH 2（CO）PyCH 2 NHCH 2 CH 2 NHP t Bu 2 }]和[OsH 2（CO）HN（CH 2 CH 2 P i Pr 2）2 }]催化通过外球双功能机制实现醛类的转换频率高达14 000 h -1。在DFT计算的帮助下，催化剂的NH基是这一过程的关键因素。
• Metathesis reactions of unsaturated esters catalyzed by homogenous tungsten complexes. Syntheses of civetone and macrolides
  作者：Jiro Tsuji、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80988-2

  日期：1981.9

  obtained by the metathesis of ethyl oleate, was subjected to the Dieckmann cyclization. The cyclized product was decarboxylated to give civetone as a mixture of the cis and trans isomers. Preliminary studies of macrolide synthesis by the intramolecular metathesis of oleyl oleate and 10-undecenyl 10-undecenoate to afford 9-octadecen-18-olide and 10-eicosen-20-olide, respectively, have been carried out.

  甲基10-十一烯酸的复分解反应，油酸甲酯和油乙酸在使用WCL进行了6和WOCL 4作为primarycatalysts和SnMe 4，PbMe 4中，Cp 2时间2，1和Cp 2 ZrMe 2作为助催化剂。发现催化剂体系WOCl 4 / Cp 2 TiMe 2对于不饱和酯的复分解非常活跃，并且比体系WCl 6 / SnMe 4更好。。将通过油酸乙酯复分解获得的9-十八碳烯-1,18-二酸二乙酯进行狄克曼环化。使环化产物脱羧，得到西维酮，为顺式和反式异构体的混合物。通过油酸油酯和10-十一碳烯基10-十一碳烯酸酯的分子内复分解合成大环内酯的初步研究已经分别得到9-十八碳烯-18-内酰胺和10-二十碳烯-20-内酰胺。
• A Unique Ruthenium Carbyne Complex: A Highly Thermo-endurable Catalyst for Olefin Metathesis
  作者：Mingbo Shao、Lu Zheng、Weixia Qiao、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200119

  日期：2012.10.8

  A cationic ruthenium carbyne complex was prepared and was found to initiate olefin metathesis reactions with good activities, which throws a new light on the design of a new type of ruthenium catalyst for RCM reactions. More importantly, no double bond isomerized by-product was observed even at elevated temperatures in reactions catalyzed by the new carbyne complex. A mechanism involving the in situ

  制备了一种阳离子钌卡宾络合物，发现该催化剂能引发烯烃复分解反应，并具有良好的活性，这为新型的用于RCM反应的钌催化剂的设计提供了新的思路。更重要的是，即使在新的卡宾络合物催化的反应中，即使在升高的温度下，也没有观察到双键异构化的副产物。还提出了一种机制，该机制涉及通过将碘化物添加到卡宾碳上而将卡宾碳烯原位转化为钌卡宾络合物。
• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与