7-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 4931-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-s-triazolo<1,5-a>pyridin；7-Methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 4931-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: IVDLWTBAIFMKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAUCHARD J.-P.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA , 1978, 61, NO 1, 142-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 copper(l) iodide 、 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑的双重反应：锰催化的点击反应和脱氮环化反应。

  摘要：

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。

  DOI：

  10.1002/anie.202009078

文献信息

• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• Synthesis and antitumor activities of 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guolin Zhang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570440428

  日期：2007.7

  Twenty-three 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines have been synthesized by cycloadditison reaction between N-amino methylpyridinium mesitylenesulfonates and substituted benzonitriles under the presence of potassium hydroxide at room temperature. The structures of all products were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analyses. The antitumor activities of these compounds were evaluated

  在室温下，在氢氧化钾的存在下，N-氨基甲基吡啶基间苯磺酸磺酸盐与取代的苄腈之间的环加成反应已合成了二十三种2-（取代）苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。所有产物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确认。通过MTT法在体外评估了这些化合物对人卵巢癌细胞系（HO-8910）的抗肿瘤活性。初步结果表明，化合物1E（IC 50 28μM）和化合物1瓦特（IC 50表现出更强的抗肿瘤比顺铂活性（IC31μM）5035μM）在体外。因此，1e和1w具有潜在的抗肿瘤活性，值得进一步研究。
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Cu(II)-Catalyzed C–H Amidation/Cyclization of Azomethine Imines with Dioxazolones via Acyl Nitrenes: A Direct Access to Diverse 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Xiang Liu、Wen Li、Wenxuan Jiang、Hao Lu、Jiali Liu、Yijun Lin、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04044

  日期：2022.1.21

  We report a Cu(II)-catalyzed C–H amidation/cyclization of azomethine imines with dioxazolones as acyl nitrene transfer reagents under additive- and ligand-free conditions. An array of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives were afforded in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. In addition, scale-up reaction and photoluminescence properties were discussed.

  我们报告了在无添加剂和无配体条件下，Cu(II) 催化的 C-H 酰胺化/环化偶氮甲碱亚胺与二恶唑酮作为酰基氮烯转移试剂。一系列 1,2,4-三唑并[1,5- a ] 吡啶衍生物以中等至良好的产率提供，具有优异的官能团耐受性。此外，还讨论了放大反应和光致发光特性。
• PYRAZOLE DERIVATIVE MANUFACTURING METHOD
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170217958A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides a method for manufacturing a compound represented by formula (I). With this method, provided are a method for manufacturing a 4-heteroaryl-N-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid amide derivative; and an intermediate for this manufacturing method. [C217]

  本发明提供了一种制造由化学式(I)表示的化合物的方法。利用这种方法，提供了一种制造4-杂环芳基-N-(2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-7-基)-1H-吡唑-5-羧酸酰胺衍生物的方法；以及用于这种制造方法的中间体。