2-butyl-4-chloro-1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 114773-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-butyl-4-chloro-1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-2-butyl-4-chloroimidazole-5-aldehyde；2-Butyl-5-chloro-3-(4-nitro-benzyl)-3h-imidazole-4-carbaldehyde；2-butyl-5-chloro-3-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 114773-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 321.763
• InChiKey: MXOCRZVWJNLURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-chloro-1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde 、 苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-2-butyl-4-chloro-5-(2-phenylethen-1-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor

  摘要：

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。

  公开号：

  US05128355A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-4-氯-1-[(4-硝基苯基)甲基]-1H-咪唑-5-甲醇 在 二氧化锰 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以The desired compound was obtained as a colorless solid, 0.76 g的产率得到2-butyl-4-chloro-1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II receptor blocking imidazoles

  摘要：

  类似于##STR1##的代替咪唑类化合物可用作血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。

  公开号：

  US05138069A1

文献信息

• Screening of quinoline, 1,3-benzoxazine, and 1,3-oxazine-based small molecules against isolated methionyl-tRNA synthetase and A549 and HCT116 cancer cells including an in silico binding mode analysis
  作者：Hanumantharayappa Bharathkumar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Shobith Rangappa、Taehee Kang、H. K. Keerthy、Julian E. Fuchs、Nam Hoon Kwon、Andreas Bender、Sunghoon Kim、Basappa Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c5ob00791g

  日期：——

  Elevated activity of methionyl-tRNA synthetase (MRS) in many cancers renders it a possible drug target in this disease area, as well as in a series of parasitic diseases.

  许多癌症中甲硫氨酸-tRNA合成酶（MRS）的活性增高使其成为该疾病领域可能的药物靶点，以及一系列寄生虫病的潜在药物靶点。
• Design and Synthesis of Sulfanilamide Aminophosphonates as Novel Antibacterial Agents towards <i>Escherichia coli</i>
  作者：Juan Wang、Mohammad Fawad Ansari、Jian‐Mei Lin、Cheng‐He Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202100165

  日期：2021.8

  microbes was synthesized by one-pot three-component reaction. Noticeably, fluorobenzyl derivative 5d (MIC = 2 μg/mL) was active against drug resistant E. coli infection and exerted no obvious toxicity towards human mammalian cells. Compound 5d also displayed good anti-biofilm activity and low possibility to induce drug resistance. Mechanism investigation elucidated that molecule 5d could disrupt E. coli

  传统抗生素治疗耐药细菌的能力有限，需要新的治疗选择。通过一锅三组分反应合成了一类独特的磺胺氨基膦酸盐作为新的潜在抗微生物剂。值得注意的是，氟苄基衍生物 5d (MIC = 2 μg/mL) 对耐药性大肠杆菌感染有活性，对人类哺乳动物细胞没有明显的毒性。化合物5d还表现出良好的抗生物膜活性，诱导耐药性的可能性很小。机制研究阐明分子 5d 可以破坏大肠杆菌膜通过产生活性氧 (ROS) 然后嵌入脱氧核糖核酸 (DNA) 形成稳定的 5d-DNA 复合物，从而导致细菌死亡。这些结果表明磺胺氨基膦酸盐将有助于开发新的潜在抗菌剂。
• Synthesis and biological evaluation of Schiff base-linked imidazolyl naphthalimides as novel potential anti-MRSA agents
  作者：Huo-Hui Gong、Kishore Baathulaa、Jing-Song Lv、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5md00574d

  日期：——

  Schiff base-linked imidazolyl naphthalimide 9i was a potential anti-MRSA agent, which could effectively inhibit the growth of MRSA.

  席夫碱基连接的咪唑基萘酰亚胺9i是一种潜在的抗MRSA药物，可以有效抑制MRSA的生长。
• 腙基桥连的萘酰亚胺咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111087388A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及腙基桥连的萘酰亚胺咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，腙基桥连的萘酰亚胺咪唑类化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。
• Treatment of hypertension with angiotensin II blocking imidazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05153197A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物，如##STR1##，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。