(Z)-Azacyclooctadec-11-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (Z)-Azacyclooctadec-11-en-2-one
• 英文别名: (11Z)-1-azacyclooctadec-11-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₁NO
• 分子量: 265.439
• InChiKey: AOKJYARHZOZRER-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(oct-7-enyl)-undecyl-10-enamide 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-Azacyclooctadec-11-en-2-one 、 (E)-Azacyclooctadec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4472

文献信息

• CATALYST COMPLEX WITH PHENYLINDENYLIDENE LIGAND
  申请人：University Of New Orleans Foundation

  公开号：EP1115491B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• Catalyst Complex With Carbene Ligand
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20100160642A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Catalytic complexes including a metal atom having anionic ligands, at least one nucleophilic carbine ligand, and an alkylidene, vinylidene, or allenylidene ligand. The complexes are highly stable to air, moisture and thermal degradation. The complexes are designed to efficiently carry out a variety of olefin metathesis reactions.
• CATALYST COMPLEX WITH CARBENE LIGAND
  申请人：MATERIA, INC.

  公开号：US20130261296A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Catalytic complexes including a metal atom having anionic ligands, at least one nucleophilic carbene ligand, and an alkylidene, vinylidene, or allenylidene ligand. The complexes are highly stable to air, moisture and thermal degradation. The complexes are designed to efficiently carry out a variety of olefin metathesis reactions.
• US5936100A
  申请人：——

  公开号：US5936100A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US7622590B1
  申请人：——

  公开号：US7622590B1

  公开（公告）日：2009-11-24