1-allyl-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 321164-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Butyl-4-chloro-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde；2-butyl-5-chloro-3-prop-2-enylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 321164-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 226.706
• InChiKey: DHLPIKSGPBBHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazinyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 1-allyl-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以76.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腙基桥连的萘酰亚胺咪唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及腙基桥连的萘酰亚胺咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，腙基桥连的萘酰亚胺咪唑类化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。

  公开号：

  CN111087388A
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-allyl-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磺胺氨基膦酸盐作为新型大肠杆菌抗菌剂的设计与合成

  摘要：

  传统抗生素治疗耐药细菌的能力有限，需要新的治疗选择。通过一锅三组分反应合成了一类独特的磺胺氨基膦酸盐作为新的潜在抗微生物剂。值得注意的是，氟苄基衍生物 5d (MIC = 2 μg/mL) 对耐药性大肠杆菌感染有活性，对人类哺乳动物细胞没有明显的毒性。化合物5d还表现出良好的抗生物膜活性，诱导耐药性的可能性很小。机制研究阐明分子 5d 可以破坏大肠杆菌膜通过产生活性氧 (ROS) 然后嵌入脱氧核糖核酸 (DNA) 形成稳定的 5d-DNA 复合物，从而导致细菌死亡。这些结果表明磺胺氨基膦酸盐将有助于开发新的潜在抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100165

文献信息

• Novel Schiff base-bridged multi-component sulfonamide imidazole hybrids as potentially highly selective DNA-targeting membrane active repressors against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Yuanyuan Hu、Guangxing Pan、Zhixiong Yang、Tiejun Li、Juan Wang、Mohammad Fawad Ansari、Chunfang Hu、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Yu Cheng、Chenghe Zhou、Jiaheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104575

  日期：2021.2

  multi-component sulfonamide imidazole hybrids with antimicrobial potential was developed. Some target compounds showed significant antibacterial potency. Observably, butylene hybrids 4h exhibited remarkable inhibitory efficacy against clinical MRSA (MIC = 1 µg/mL), but had no significant toxic effect on normal mammalian cells (RAW 264.7). The highly active molecule 4h was revealed by molecular modeling study that

  开发了一种具有抗菌潜力的新型席夫碱桥连多组分磺酰胺咪唑杂化物。一些目标化合物显示出显着的抗菌效力。可观察到，丁烯杂化物4h对临床 MRSA 表现出显着的抑制效果（MIC = 1 µg/mL），但对正常哺乳动物细胞没有显着的毒性作用（RAW 264.7）。分子模型研究表明，高活性分子4h可以插入DNA六聚体双链体的碱基对中，并通过氢键与人碳酸酐酶同工酶II的ASN-62残基结合。此外，进一步的初步抗菌机制实验证实，化合物4h能有效干扰MRSA膜并通过非共价键插入从临床MRSA菌株中分离的细菌DNA中产生超分子复合物，从而通过阻碍DNA复制发挥其强大的抗菌功效。这些发现强烈暗示高活性杂交4h可用作潜在的 DNA 靶向模板，用于开发有价值的抗菌剂。
• 有机膦克林沙星衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110041368B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及有机膦克林沙星衍生物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，有机膦克林沙星衍生物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。此外，本发明的有机膦克林沙星衍生物还可用于制备DNA嵌入剂。其制备原料简单易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。
• A Unique Hybridization Route to Access Hydrazylnaphthalimidols as Novel Structural Scaffolds of Multitargeting Broad-Spectrum Antifungal Candidates
  作者：Jin-Xin Wang、Peng-Li Zhang、Lavanya Gopala、Jing-Song Lv、Jian-Mei Lin、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00209

  日期：2024.6.13

  This study developed a class of novel structural antifungal hydrazylnaphthalimidols (HNs) with multitargeting broad-spectrum potential via multicomponent hybridization to confront increasingly severe fungal invasion. Some prepared HNs exhibited considerable antifungal potency; especially nitrofuryl HN 4a (MIC = 0.001 mM) exhibited a potent antifungal activity against Candida albicans, which is 13-fold

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。