N-tert-Butyloxycarbonyl-glutaminsaeureanhydrid | 120409-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-glutaminsaeureanhydrid
• 英文别名: tert-Butyloxycarbonyl-glutaminsaeureanhydrid；tert-butyl N-(2,6-dioxooxan-3-yl)carbamate
• CAS: 120409-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: XPWLCDJCIMBIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-glutaminsaeureanhydrid 反应 1.0h， 生成 DL-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氨基酸（天冬氨酸，β-氨基戊二酸）酐热合成多肽

  摘要：

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1643
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-glutaminsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氨基酸（天冬氨酸，β-氨基戊二酸）酐热合成多肽

  摘要：

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1643

文献信息

• Polypeptide Formation by Heating N-t-Butyloxycarbonyl Acidic Amino Acid Derivatives
  作者：T. Munegumi、Y-Qing Meng、K. Harada

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16185

  日期：——

  An acid labile N-protecting group for amino acids, t-butyloxycarbonyl (Boc) group has deprotected at elevated temperatures. The study describes an application of the lability on heating to synthesis of polypeptides from acidic amino acids. t-Butyloxycarbonyl-acidic amino acids (aspartic acid, glutamic acid and b-aminoglutaric acid) and their anhydrides were heated at the higher temperatures than their melting points. Anhydrides of t-butyloxycarbonyl-aspartic acid and t-butyloxycarbonyl-b-aminoglutaric acid gave polypeptides. Thermal analyses of the substrates clarified the pathway of the polypeptide formation.

  一种对氨基酸具有酸敏感性的N保护基团——t-叔丁氧羧基（Boc）基团在高温下去保护。本研究描述了利用加热的敏感性合成酸性氨基酸的聚肽的应用。t-叔丁氧羧基-酸性氨基酸（天冬氨酸、谷氨酸和β-氨基谷氨酸）及其酸酐在超过其熔点的高温下加热。t-叔丁氧羧基-天冬氨酸和t-叔丁氧羧基-β-氨基谷氨酸的酸酐生成了聚肽。底物的热分析阐明了聚肽形成的路径。
• Development of Photolenalidomide for Cellular Target Identification
  作者：Zhi Lin、Yuka Amako、Farah Kabir、Hope A. Flaxman、Bogdan Budnik、Christina M. Woo

  DOI：10.1021/jacs.1c11920

  日期：2022.1.12

  of cereblon (CRBN), a substrate receptor for the CRL4 E3 ubiquitin ligase. Here, we report the development of photolenalidomide (pLen), a Len probe with a photoaffinity label and enrichment handle, designed for target identification by chemical proteomics. pLen preserves the substrate degradation profile, phenotypic antiproliferative and immunomodulatory properties of Len, and enhances interactions

  沙利度胺类似物来那度胺 (Len) 是一种临床治疗药物，可改变 cereblon (CRBN) 的底物接合，CRBN 是 CRL4 E3 泛素连接酶的底物受体。在此，我们报告了光来那度胺 (pLen) 的开发，这是一种带有光亲和标签和富集手柄的 Len 探针，旨在通过化学蛋白质组学进行靶标识别。 pLen 保留了 Len 的底物降解特征、表型抗增殖和免疫调节特性，并增强了与 CRBN 沙利度胺结合域的相互作用，如结合位点作图和分子建模所揭示的。使用 pLen，我们从多发性骨髓瘤 MM.1S 细胞中捕获了已知靶标 IKZF1 和 CRBN，并进一步从 HEK293T 细胞中鉴定了一个新靶标，即真核翻译起始因子 3 亚基 i (eIF3i)。 eIF3i 直接被 pLen 标记，并在 Len 存在的情况下在多个上皮细胞系中与 CRBN 形成三元复合物，但其本身不被泛素化或降解。这些数据表明存在由
• Thermal Syntheses of Polypeptides from<i>N</i>-Boc-Amino Acid(Aspartic Acid,β-Aminoglutaric Acid) Anhydrides
  作者：Toratane Munegumi、Yan-Qing Meng、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1988.1643

  日期：1988.10.5

  N-t-Butyloxycarbonyl-amino acid(aspartic acid:Asp, glutamic acid:Glu, β-aminoglutaric acid: β-Agl)anhydrides were deprotected upon heating at temperatures slightly higher than the melting points of these compounds and polypeptides were synthesized easily in high yield.

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.