5-hexyl-cyclopent-2-enone | 87506-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hexyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-Hexyl-cyclopent-2-enon；5-Hexylcyclopent-2-EN-1-one
• CAS: 87506-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IAGHHISKASVTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-70 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3-Trimethylsilanyl-allyl)-octanoic acid 在 四氯化钛 作用下， 以79%的产率得到5-hexyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基硅烷内部酰化的环戊烯酮。快速构建天花甘蓝型碳骨架

  摘要：

  乙烯基硅烷的内部酰化已为环戊烯酮提供了新的合成方法，并为三氯噻吩合成的中间体提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1039/c39830000499

文献信息

• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• Process for producing 2-alkyl-2-cyclopentenones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1316541A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): is subjected to dehydrative isomerization or a 2- alkylidenecyclopentanone represented by the following general formula (3): is isomerized. Both reactions take place in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound. In the above formulae, R1-R7 have the meanings given in the description.

  以 2-(1-羟基烷基)环戊酮或 2-亚烷基环戊酮为原料，高产率生产 2-烷基-2-环戊酮的具有工业优势的工艺，这些环戊酮可从环戊酮和羰基化合物中获得。由以下通式 (1) 代表的 2-(1-羟基烷基)环戊酮： 的 2-(1-羟基烷基)环戊酮进行脱水异构化，或将以下通式(3)代表的 2-亚烷基环戊酮进行异构化： 进行异构化。这两种反应均在溴化合物和/或碘化合物存在下进行。 在上式中，R1-R7 具有说明中给出的含义。
• Transformation d'acides aliphatiques non saturés en cyclopenténones
  作者：Pl. A. Plattner、Alexandre St. Pfau

  DOI：10.1002/hlca.193702001199

  日期：——
• The Preparation of Cyclopentenones from Lactones
  作者：Robert L. Frank、Rose Armstrong、Jack Kwiatek、Harold A. Price

  DOI：10.1021/ja01184a026

  日期：1948.4
• NAKAMURA, EIICHI;FUKUZAKI, KENTARO;KUWAJIMA, ISAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 9, 499-501
  作者：NAKAMURA, EIICHI、FUKUZAKI, KENTARO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——