3-fluoro-4-methylbiphenyl | 135227-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-methylbiphenyl
• 英文别名: 3-fluoro-4-methyl-1,1'-biphenyl；2-fluoro-1-methyl-4-phenylbenzene
• CAS: 135227-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₁F
• 分子量: 186.229
• InChiKey: NWAGCUZYTLIMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-methylbiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(bromomethyl)-3-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds

  摘要：

  一种由公式（I）表示的苯并咪唑化合物：其中R3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或其药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。

  公开号：

  US06352985B1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₈F₄ 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化铌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-fluoro-4-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化还原的α，α，α-三氟甲苯

  摘要：

  [反应：见正文]在存在5 mol％氯化铌（V）的情况下，用氢化铝锂还原α，α，α-三氟甲苯衍生物，从而以良好的收率得到了甲苯衍生物。还证明了逐步还原了双（三氟甲基）苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070249m

文献信息

• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Hydrodefluorinations by low-valent niobium catalyst
  作者：Kohei Fuchibe、Yoshitaka Ohshima、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.003

  日期：2007.10

  Catalytic hydrodefluorinations of organofluorine compounds by low-valent niobium catalyst were developed. In the presence of niobium(V) chloride (typically, 5 mol%), fluorobenzenes, α,α,α-trifluorotoluenes and (trifluoromethyl)pyridines were hydrodefluorinated with lithium aluminum hydride to give the corresponding benzenes, toluenes and methylpyridines in good yields, respectively.

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。
• Transformation of Trifluorotoluenes Triggered by Titanium(IV) Chloride-Catalyzed Hydrodefluorination using Hydrosilanes
  作者：Takayuki Yamada、Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201500920

  日期：2016.1.7

  The titanium tetrachloride‐catalyzed hydrodefluorination reaction of trifluorotoluene derivatives was developed using triethylsilane as the reducing agent. The reaction produced various toluene derivatives with high chemoselectivities by means of readily accessible reagents. This hydrodefluorination process was extended to the intramolecular Friedel–Crafts benzylation reaction, furnishing polycyclic

  以三乙基硅烷为还原剂，开发了四氯化钛催化的三氟甲苯衍生物的加氢脱氟反应。该反应通过容易获得的试剂产生了具有高化学选择性的各种甲苯衍生物。这种加氢脱氟过程已扩展到分子内Friedel-Crafts苄基化反应，从而以良好的收率提供了各种环大小的多环芳族化合物。
• Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06348032B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to benzimidazole derivatives.

  一种通过将受影响的细胞暴露于苯并咪唑衍生物来抑制肿瘤，特别是癌症和癌前病变的方法。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06166219A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式（I）表示如下：##STR1##其中R.sub.3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠动力障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。