3-(3-(6-bromohexyloxy)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine | 1393743-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-(6-bromohexyloxy)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-[3-(6-Bromohexyloxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine；3-[3-(6-bromohexoxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 1393743-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrF₃N₂O
• 分子量: 365.193
• InChiKey: LGQFXLUGOCYEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(6-bromohexyloxy)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS
  [FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE

  摘要：

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。

  公开号：

  WO2013113117A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-(6-bromohexyloxy)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS
  [FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE

  摘要：

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。

  公开号：

  WO2013113117A1

文献信息

• Photoinduced Carbene Generation from Diazirine Modified Task Specific Phosphonium Salts To Prepare Robust Hydrophobic Coatings
  作者：Sara Ghiassian、Hossein Ismaili、Brett D. W. Lubbock、Jonathan W. Dube、Paul J. Ragogna、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/la301975u

  日期：2012.8.21

  3-Aryl-3-(trifluormethyl)diazirine functionalized highly fluorinated phosphonium salts (HFPS) were synthesized, characterized, and utilized as photoinduced carbene precursors for covalent attachment of the HFPS onto cotton/paper to impart hydrophobicity to these surfaces. Irradiation of cotton and paper, as proof of concept substrates, treated with the diazirine-HFPS leads to robust hydrophobic cotton and paper surfaces with antiwetting properties, whereas the corresponding control samples absorb water readily. The contact angles of water were determined to be 139 degrees and 137 degrees for cotton and paper, respectively. In contrast, water placed on the untreated or the control samples (those treated with the diazirine-HFPSbut not irradiated) is simply absorbed into the surface. Additionaly, the chemically grafted hydrophobic coating showed high durability toward wash cycles and sonication in organic solvents. Because of the mode of activation to covalently tether the hydrophobic coating, it is amenable to photopatterning, which was demonstrated macroscopically.
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS<br/>[FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2013113117A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Fluorinated phosphonium salts are linked to a diazirine moiety. A carbene precursor was photochemically generated from the diazirine to covalently attach the salt to substrates e.g., cotton and paper. Surface-coated substrates were found to have anti-wetting properties e.g., water contact angles of over 130° and 20° for cotton and paper, respectively. The covalent attachment was by photochemical activation, so the grafting method permits photo-patterning of the coating.

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。