3-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯酚 | 113787-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯酚
• 中文别名: 苯酚,3-[3-(三氟甲基)-3H-重氮基丙因-3-基]-
• 英文名称: 3-(3-hydroxyhenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine；3-(trifluoromethyl)-3-(3-hydroxyphenyl)diazirine；3-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenol；3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenol
• CAS: 113787-85-2
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O
• 分子量: 202.136
• InChiKey: BGENIUKSOIBFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  108.1±30.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯酚 在 18-冠醚-6 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 <2-Nitro-5-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Nitro-Substituted Aryl Diazirines. An Entry to Chromogenic Carbene Precursors for Photoaffinity Labeling.

  摘要：

  合成了具有硝基和醚基取代基的3-苯基-3-三氟甲基-二氟啉衍生物，作为光标记产物的卡宾前驱体用于色谱检测。在甲醇或环己烷中光解二氟啉分别生成了分子间的O-H或C-H插入产物。光产物的光谱特性使得在大多数生物大分子的吸收可以忽略的光谱区域内进行光标记产物的检测成为可能。还制备了二氟啉的碳-14同位素类似物，用于微量标记产物的检测。这些硝基取代的芳基二氟啉应适用于广泛的光亲和标记研究，从示踪实验到通过HPLC配合光谱光度检测进行标记产物的制备分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.826
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 在 三溴化硼 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用卡宾插入法对尼龙6,6进行表面改性

  摘要：

  这 重氮 功能化 芴酮合成3- [3-（三氟甲基）重氮杂-3-基]苯基-9-氧代-9 H-芴-2-羧酸酯，作为能够修饰多种聚合物底物的模型化合物。光化学激活 芴酮衍生物的重氮基部分的一部分被用来提供高反应性 卡宾能够插入或添加到各种功能中。在本文中，芴酮衍生物的光诱导附着尼龙 已经研究了6,6 紫外线可见光谱分析。并入芴酮发色团 到...的主干上 尼龙 在不同的负载水平下以及在不同的涂覆周期后进行了研究，并在本文中进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1039/b514205a

文献信息

• Surface modification of nylon 6,6 using a carbene insertion approach
  作者：Anton Blencowe、Kevin Cosstick、Wayne Hayes

  DOI：10.1039/b514205a

  日期：——

  Photochemical activation of the diazirine moiety of the fluorenone derivative was utilised to afford highly reactive carbenes capable of insertion into or addition to a wide variety of functionalities. In this paper the photoinduced attachment of a fluorenone derivative to nylon 6,6 has been studied using UV-visible spectroscopic analysis. Incorporation of the fluorenone chromophore onto the backbone of nylon

  这 重氮 功能化 芴酮合成3- [3-（三氟甲基）重氮杂-3-基]苯基-9-氧代-9 H-芴-2-羧酸酯，作为能够修饰多种聚合物底物的模型化合物。光化学激活 芴酮衍生物的重氮基部分的一部分被用来提供高反应性 卡宾能够插入或添加到各种功能中。在本文中，芴酮衍生物的光诱导附着尼龙 已经研究了6,6 紫外线可见光谱分析。并入芴酮发色团 到...的主干上 尼龙 在不同的负载水平下以及在不同的涂覆周期后进行了研究，并在本文中进行了详细介绍。
• The synthesis of aryl substituted analogues of phenoxyacetyl-L-cysteinyl-D-valine and phenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew J. Pratt、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81664-1

  日期：——

  synthesised In high yield, and found to be converted to the corresponding penicillins (5a) –(5d) by Isopenicillin N Synthetase (IPNS). Of these, the m-substituted analogue (4c) was converted most efficiently. The synthesis of a potential photoaffinity label for IPNS which Incorporates this molecular framework, 2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy]acetyl-S-carbomethoxysulfenyl-L-cysteinyl-D-valine

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。
• Structure–function relationships in aryl diazirines reveal optimal design features to maximize C–H insertion
  作者：Stefania F. Musolino、Zhipeng Pei、Liting Bi、Gino A. DiLabio、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/d1sc03631a

  日期：——

  proteomics through to polymer crosslinking and adhesion. Here we use a combination of experimental and computational methods to complete the first comprehensive survey of diazirine structure–function relationships, with a particular focus on thermal activation methods. We reveal a striking ability to vary the activation energy and activation temperature of aryl diazirines through the rational manipulation of

  二氮丙啶试剂可以在光化学、热或电刺激下立即生成卡宾。由于以这种方式形成的卡宾可以快速插入任何附近的 C-H、O-H 或 N-H 键，因此编码二氮丙啶功能的分子已成为从生物靶标识别和蛋白质组学到聚合物交联和附着力。在这里，我们结合实验和计算方法完成了对二氮丙啶结构-功能关系的首次全面调查，特别关注热活化方法。我们揭示了通过合理操纵电子特性来改变芳基二氮丙啶的活化能和活化温度的惊人能力。值得注意的是，我们表明，在热和光化学活化条件下，富电子二氮杂环化合物都大大增强了 C-H 插入的功效。我们预计这些结果将导致基于二氮丙啶的化学探针和聚合物交联剂的显着改进。
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS<br/>[FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2013113117A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Fluorinated phosphonium salts are linked to a diazirine moiety. A carbene precursor was photochemically generated from the diazirine to covalently attach the salt to substrates e.g., cotton and paper. Surface-coated substrates were found to have anti-wetting properties e.g., water contact angles of over 130° and 20° for cotton and paper, respectively. The covalent attachment was by photochemical activation, so the grafting method permits photo-patterning of the coating.

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。
• PEPTIDE / PROTEIN IDENTIFICATION USING PHOTOREACTIVE CARRIERS FOR THE IMMOBILISATION OF THE LIGANDS
  申请人：Dilly Suzanne Jane

  公开号：US20100173793A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention provides a method of identifying a peptide or protein capable of binding a ligand which comprises: (i) providing a support, the support comprising a photoreactive group; (ii) reacting the photoreactive group with a ligand to attach the ligand to the support and produce a supported ligand; (iii) providing an expression library comprising a plurality of members, each member expressing a different peptide or protein; (iv) screening the expression library to identify one or more peptides or proteins which bind to the ligand; (v) isolating the member or each member of the library which expresses a peptide or protein which binds to the ligand; and (vi) identifying the peptide or protein which binds to the ligand. Supported photo-reactive compounds are disclosed comprising a photo-reactive group attached to a support via a spacer and a dendritic group, the dendritic group comprising attached thereto, optionally via a spacer, at least one further photo-reactive group and/or a second functional group. Compounds comprising photo-reactive groups attached to a support and a protein resistant group attached to the support are also provided, together with kits for carrying out the method of the invention.

  该发明提供了一种识别能够结合配体的肽或蛋白质的方法，包括：(i)提供一种支持物，该支持物包括一个光反应性基团；(ii)将光反应性基团与配体反应，将配体附着到支持物上并产生支持的配体；(iii)提供一个表达文库，该文库包含多个成员，每个成员表达不同的肽或蛋白质；(iv)筛选表达文库，以识别结合配体的一个或多个肽或蛋白质；(v)分离表达文库的每个成员，该成员表达结合配体的肽或蛋白质；(vi)识别结合配体的肽或蛋白质。还公开了支持光反应性化合物，其包括通过间隔物和树状基团将光反应性基团附着到支持物上，该树状基团包括通过间隔物连接至其上的至少一个进一步的光反应性基团和/或第二功能基团。还提供了附着于支持物上的光反应性基团和蛋白质抗性基团的化合物，以及用于执行该发明方法的试剂盒。