(4R,5R)-5-hexyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 145285-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-hexyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-hexyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 145285-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HFYZTGBQDXZSHJ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hexyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (4R)-3-oxodecano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代赤-二羟基脂肪酸的代谢：对羟基苯甲酸内酯的对映选择性形成和表征

  摘要：

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3

  DOI：

  10.1002/hlca.200890129
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 Grubbs-Hoveyda 2^nd generation catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-5-hexyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯的简明立体选择性合成：来自日本橙蝇的 (4R,5R)-4-羟基-γ-癸内酯和蛛形纲动物分离物的对映异构体

  摘要：

  来自日本橙蝇的天然存在的 (4 R ,5 R )-4-羟基-γ-十内酯和来自收割机蛛形纲动物的 (4 S ,5 R )-4-羟基-γ-十二内酯及其立体异构体是由手性池材料d-葡萄糖酸-δ-内酯分几步合成。后者的一锅转化为γ-乙烯基-β羟基- γ内酯，交叉复分解以必要的烯烃和氢化启用的合成顺式内酯在短短的两锅操作。γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯的额外有效Pd催化烯丙基异构化导致高产率的抗-内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01207

文献信息

• A general approach to γ-lactones via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. Synthesis of (−)- and (+)-muricatacin.
  作者：Zhi-Min Wang、Xiu-Lian Zhang、K.Barry Sharpless、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79001-0

  日期：1992.10

  γ-lactones have been prepared highly enantioselectively (92–99% ee) using either AD-mix-β or AD-mix-α with both β,γ- and γ,δ-unsaturated esters. The method is exemplified by the three-step synthesis of (−) and (+)-muricatacin in 74% yield and >99% ee.

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。
• Predominant accumulation of a 3-hydroxy-γ-decalactone in the male rectal gland complex of the Japanese orange fly, <i>Bactrocera tsuneonis</i>
  作者：Hajime Ono、Masataka Nakahira、Satoshi Ohno、Jun Otake、Tomoya Kanno、Isao Tokushima、Yoshimitsu Higashiura、Ichiro Nishi、Ritsuo Nishida

  DOI：10.1080/09168451.2019.1664892

  日期：2020.1.2

  The Japanese orange fly, Bactrocera tsuneonis, infests various citrus crops. While male pheromone components accumulated in the rectal glands are well characterized for Bactrocera, but information regarding the chemical factors involved in the life cycles of B. tsuneonis remains scarce. Herein, several volatile chemicals including a γ-decalactone, (3R,4R)-3-hydroxy-4-decanolide [(3R,4R)-HD], were identified as major components, along with acetamide and spiroketals as minor components in the rectal gland complexes of male B. tsuneonis flies. The lactone (3R,4R)-HD was also identified in female rectal gland complexes. The amount of this compound in mature males was significantly higher than those observed in females and immature males. The lactone (3R,4R)-HD was detected in flies fed with sucrose only, indicating that this lactone is not derived from dietary sources during adulthood, but biosynthesized in vivo. The predominant accumulation of (3R,4R)-HD in mature males also suggests a possible role in reproductive behavior.

  日本橙色果蝇（Bactrocera tsuneonis）寄生在各种柑橘作物上。虽然Bactrocera的雄性信息素成分在直肠腺中已经很好地被表征，但是关于B. tsuneonis生命周期中涉及的化学因素的信息仍然很少。在此，几种挥发性化合物，包括γ-十二内酯、（3R,4R）-3-羟基-4-癸内酯[(3R,4R)-HD]，以及乙酰胺和螺环酮作为雄性B. tsuneonis果蝇直肠腺复合物中的次要成分被鉴定为主要成分。内酯（3R,4R）-HD也被鉴定为雌性直肠腺复合物中的成分。成熟雄性中这种化合物的含量显著高于雌性和未成熟雄性。内酯（3R,4R）-HD在只喂食蔗糖的果蝇中被检测到，表明这种内酯不是在成年期从饮食中获取的，而是在体内生物合成的。成熟雄性中（3R,4R）-HD的主要积累也表明其可能在生殖行为中起到作用。

• Study of the β-oxygen effect in the Barton–McCombie reaction for the total synthesis of (4R,5R)-4-hydroxy-γ-decalactone (Japanese orange fly lactone): a carbohydrate based approach
  作者：Janardana Reddi Desireddi、Mora Mallikarjuna Rao、Kiran Kumar Murahari、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Thirupathi Mothe、Arun Kumar Lingala、Bhimcharan Maiti、Ravinder Manchal

  DOI：10.1039/d2ra04531a

  日期：——

  investigating the Barton–McCombie reaction with furanose anomeric isomers (12α, β) with an overall yield of 12.6%. During the course of this synthesis, the β-oxygen effect was discovered in the deoxygenation step at the C-3 position using the Barton–McCombie reaction, where the substrate allows the effect to operate in one of the isomers but not in the other. Under the same reaction conditions, xanthate

  通过研究与呋喃糖异头异构体 ( 12 α , β ) 的 Barton-McCombie 反应，以 12.6% 的总产率从市售的D-葡萄糖中实现了日本橙蝇内酯 ( 1 )的高效且简便的合成。在该合成过程中，使用 Barton-McCombie 反应在C-3位的脱氧步骤中发现了β-氧效应，其中底物允许该效应在一种异构体中起作用，但在另一种异构体中不起作用。在相同的反应条件下， β-呋喃糖异构体衍生的黄原酸盐可提供高产率的脱氧产物，而α-异构体产生非常低的产量。使用的关键转化是 Wittig 烯化、TEMPO 介导的氧化和 Barton-McCombie 脱氧，从而实现了日本橙蝇内酯的简明全合成 ( 1 )。我们的成功将允许对这种天然产物进行进一步的生物学研究，以及开发新的潜在有前途的信息素的机会。
• Metabolism of Deuterated<i>erythro</i>‐Dihydroxy Fatty Acids in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones
  作者：Leif‐A. Garbe、Katja Morgenthal、Katrin Kuscher、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200890129

  日期：2008.6

  Epoxides of fatty acids are hydrolyzed by epoxide hydrolases (EHs) into dihydroxy fatty acids which are of particular interest in the mammalian leukotriene pathway. In the present report, the analysis of the configuration of dihydroxy fatty acids via their respective hydroxylactones is described. In addition, the biotransformation of (±)-erythro-7,8- and -3,4-dihydroxy fatty acids in the yeast Saccharomyces

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3
• Concise Stereoselective Synthesis of β-Hydroxy-γ-lactones: (4<i>R</i>,5<i>R</i>)-4-Hydroxy-γ-decalactone from the Japanese Orange Fly and Enantiomers of Arachnid Harvestmen Isolates
  作者：Ashvin J. Gangani、Praveen Kumar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01207

  日期：2021.1.22

  The naturally occurring (4R,5R)-4-hydroxy-γ-decalactone from the Japanese orange fly and the antipode of (4S,5R)-4-hydroxy-γ-dodecalactone from the harvestmen arachnid and their stereoisomers are synthesized from the chiral pool material d-glucono-δ-lactone in a few steps. The one-pot conversion of the latter to γ-vinyl-β-hydroxy-γ-lactone, cross-metathesis with requisite olefin, and hydrogenation

  来自日本橙蝇的天然存在的 (4 R ,5 R )-4-羟基-γ-十内酯和来自收割机蛛形纲动物的 (4 S ,5 R )-4-羟基-γ-十二内酯及其立体异构体是由手性池材料d-葡萄糖酸-δ-内酯分几步合成。后者的一锅转化为γ-乙烯基-β羟基- γ内酯，交叉复分解以必要的烯烃和氢化启用的合成顺式内酯在短短的两锅操作。γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯的额外有效Pd催化烯丙基异构化导致高产率的抗-内酯。