2,4,5-triphenylpyrrole | 3274-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4,5-triphenylpyrrole
• 英文别名: 2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole；2,3,5-Triphenyl-pyrrol；2,3,5-triphenylpyrrole；2,4,5-Triphenyl-pyrrol
• CAS: 3274-61-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: GBCJQOITJVEDQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  462.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenylpyrrole 在 氨 作用下， 生成 嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  Capuano; Giammanco, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 217,221, 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• Regioselective competitive synthesis of 3,5-bis(het) aryl pyrrole-2-carboxylates/carbonitriles vs. β-enaminones from β-thioxoketones
  作者：Kothanahally S. Sharath Kumar、Hanumappa Ananda、Shobith Rangappa、Sathees C. Raghavan、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153373

  日期：2021.10

  easily adaptable protocol for the synthesis of 3,5-bis(het)aryl-2-carboxylate/nitrile pyrroles and the related 2,3,5-tri(het)aryl-pyrroles with complementary regioselectivity from the corresponding 1,3-bis(het)aryl-1,3-monothio diketones or β-enaminone precursors has been reported. Initially, regioselective base catalyzed condensation of glycine ethyl/methyl esters or aminoacetonitrile with 1,3-bis(het)aryl-1

  用于合成 3,5-双（杂）芳基-2-羧酸酯/腈吡咯和相关的 2,3,5-三（杂）芳基-吡咯的易于适应的方案，具有来自相应 1,3-的互补区域选择性已经报道了双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮或 β-烯胺酮前体。最初，区域选择性碱催化甘氨酸乙酯/甲酯或氨基乙腈与 1,3-双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮缩合得到 β-烯胺酮，然后原位环化形成 3,5-双(het)芳基-2-羧酸酯/腈吡咯。完全控制吡咯环上第 3 和第 5 位的 2,3,5 三取代吡咯的合成是该协议的显着特点。尽管产品产率中等至良好，但该方法提供了一种轻松的区域选择性进入 2,3，
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Pd-Catalyzed [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes via directed sp³ C–H bond activation
  作者：Ying Xie、Tengfei Chen、Shaomin Fu、Xing-Shu Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4cc04676e

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes provided an efficient access to multisubstituted pyrroles via Csp³–H activation.

  钯催化的酮亚胺与炔烃的氧化[3+2]环加成反应，通过Csp^3-H活化，有效地实现了对多取代吡咯的高效访问。
• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• General Transition Metal-Free Synthesis of NH-Pyrroles from Secondary Alcohols and 2-Aminoalcohols
  作者：Besir Krasniqi、Kayle Geerts、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03215

  日期：2019.5.3

  A novel, transition metal-free and one-pot methodology to synthesize various substituted NH-pyrroles from readily available building blocks such as secondary alcohols and 2-aminoalcohols is described. The process is based on the venerable Oppenauer–Woodward oxidation, which uses benzophenone as an inexpensive reagent to achieve oxidation of secondary alcohols under mild condition to ketones, further

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。