2,5-diiodo-1,4-benzoquinone | 203579-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-diiodocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 203579-53-7
• 化学式: C₆H₂I₂O₂
• 分子量: 359.89
• InChiKey: XSDGVGKMMAMVAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-benzoquinone 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(2,5-dihydroxy-3,6-diiodophenyl)-1H-indol-2-yl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和中心手性的有机催化不对称合成arylindolyl indolin-3-ones。

  摘要：

  通过3-芳基吲哚与2-芳基-3 H-吲哚-3-酮的反应，开发了一种有效的手性磷酸催化不对称合成轴向和中心手性的芳基吲哚-3-酮的方法。以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性的目标产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05432a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲氧基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2,5-diiodo-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过双向金催化高效合成二吡咯并苯和二吡咯并吡嗪：合成和光物理联合研究

  摘要：

  新型 N-杂环荧光团是有机电子器件的热门化合物。在这里，我们报告了使用双向金催化环化策略以高产率获得间/对-二吡咯并苯和对-二吡咯并吡嗪的简单合成方法。通过制备具有不同取代基、各种官能团和多种取代模式的二吡咯芳烃，展示了我们反应方案的多功能性。此外，我们表明二吡咯并芳烃可以通过 N-烷基化进行后改性以提高溶解度或溴化以产生用于进一步衍生的前体交叉耦合。对几乎前所未有的二吡咯并芳烃的光物理性质的研究发现了强蓝色发射体，例如二苯基间二吡咯并苯，其量子产率为 98%。此外，我们发现溶剂极性的变化或与路易斯酸（如硼烷）的相互作用可用于微调荧光团的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02394

文献信息

• 3,6-二(丙-2-亚基)环己-1,4-二烯衍生物及其制备方法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN110372540B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了3,6‑二(丙‑2‑亚基)环己‑1,4‑二烯衍生物及其制备方法、应用和器件，3,6‑二(丙‑2‑亚基)环己‑1,4‑二烯衍生物的结构式中，R1‑R8分别单独的选自卤素、碳原子数为1‑60的烷基、取代或无取代的芳香杂环基、以及取代或无取代的芳香环基中的任意一种基团。本发明通过对该3,6‑二(丙‑2‑亚基)环己‑1,4‑二烯衍生物键连的化学结构等进行改进，将该衍生物作为传输层材料或阻挡层材料应用于有机电致发光器件中，能够有效的提高注入空穴的能力，并降低启动电压。
• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• Atroposelective Construction of Arylindoles by Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and Quinones
  作者：Dong-Liang Lu、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Peiyuan Yu、Bin Tan、Shaoyu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02143

  日期：2019.8.2

  Structurally novel atropisomeric arylindole frameworks have been successfully constructed through chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric cross-coupling of indoles and quinone derivatives in a precise regioselective manner. This approach features high convergence and functional group tolerance to efficiently deliver diverse heteroaryl atropisomers with excellent enantiocontrol. The dominant formation

  通过手性磷酸催化的吲哚和醌衍生物的不对称交叉偶联，以精确的区域选择性方式成功构建了结构新颖的阻转异构体芳基吲哚骨架。该方法具有高度收敛性和官能团耐受性的特点，可以有效地提供具有出色对映体控制性能的各种杂芳基阻转异构体。轴向手性的主要形式而不是中心手性的形成，是对这种类型反应的主要未解决挑战，是通过对两个偶合伙伴的电子和空间效应的合理而准确的调节而克服的。初步研究表明，这种轴向手性芳基吲哚作为手性配体在不对称催化中的实用性。
• [EN] PHENAZINE COPOLYMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] COPOLYMÈRES EN PHÉNAZINE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020205796A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided are phenazine copolymers and methods of making and using phenazine copolymers. The phenazine copolymers may be made from one or more phenazine precursors and one or more co-monomer precursors, one or more phenazine precursors and one or more cross-linking precursors, or one or more phenazine precursors and both one or more cross-linking precursors and one or more co-monomer precursors. The phenazine copolymers may be used in/on cathodes. The cathodes may be used in a variety of devices, such as, for example, batteries or supercapacitors.

  提供了苯并咯啉共聚物及制备和使用苯并咯啉共聚物的方法。苯并咯啉共聚物可以由一个或多个苯并咯啉前体和一个或多个共聚单体前体、一个或多个苯并咯啉前体和一个或多个交联前体、或一个或多个苯并咯啉前体和一个或多个交联前体和一个或多个共聚单体前体制成。苯并咯啉共聚物可以用于/在阴极上。阴极可以用于各种设备，例如电池或超级电容器。
• Gold‐Catalyzed Bidirectional Access to Planar Heptacyclic Benzobispyrido[1,2‐ <i>a</i> ]indoles and Benzobispyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]Quinolines for Materials Science
  作者：Robin Heckershoff、Lukas Eberle、Garrett May、Petra Krämer、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202200708

  日期：2022.10.18

  developed gold-catalyzed synthesis of indolo[1,2-a]quinolines was successfully expanded towards bidirectional approaches, enabling access to two heptacyclic structural motifs. In the case of benzobispyrido[1,2-a]indoles, previously inaccessible modifications of the only known representative were made possible. In addition, the synthesis of a new class of nitrogen-containing heptacycles – namely benzobispyrrolo[1

  我们最近开发的吲哚[1,2- a ]喹啉的金催化合成成功地扩展到双向方法，能够获得两个七环结构基序。在苯并双吡啶并[1,2- a ]吲哚的情况下，以前无法获得的唯一已知代表的修饰成为可能。此外，合成了一类新的含氮七环——即苯并双吡咯并[1,2- a]喹啉——通过使用炔基化的苯并二吡咯衍生物作为起始材料来实现。所有新化合物及其相应的前体都经过充分表征，并通过 X 射线晶体学、光物理测量和计算方法研究了它们的性质。该研究揭示了固态结构与观察到的光物理性质之间的重要结构效应关系，例如。G。聚集诱导发射和固态荧光。

表征谱图