N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzimidamide | 1242182-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzimidamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)benzamidine；N'-(4-tert-butylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1242182-78-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: VANRTYNDRZPVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzimidamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(tert-butyl)-2-(2,6-dibromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.75h， 以71%的产率得到N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺衍生的苯甲Benz的铜催化反应直接合成喹唑啉

  摘要：

  已开发了由单取代的芳烃合成2-苯基-4-[（三异丙基甲硅烷基）甲基]喹唑啉的新方法。在催化量的CuBr在苯中的存在下，用5-硝基-1-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3（1 H）-one和K 2 CO 3处理N-苯基苯甲m ，得到2 -苯基-4-[（三异丙基甲硅烷基）甲基]喹唑啉的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol1016756

文献信息

• Direct, Late‐Stage Mono‐ <i>N</i> ‐arylation of Pentamidine: Method Development, Mechanistic Insight, and Expedient Access to Novel Antiparastitics against Diamidine‐Resistant Parasites
  作者：Jack Robertson、Marzuq A. Ungogo、Mustafa M. Aldfer、Leandro Lemgruber、Fergus S. McWhinnie、Bela E. Bode、Katherine L. Jones、Allan J. B. Watson、Harry P. Koning、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cmdc.202100509

  日期：2021.11.19

  Accessing antiparasitic amidines: A selective mono-N-arylation strategy of amidines under Chan-Lam conditions was used to access the first mono-N-arylated analogues of pentamidine. Sub-micromolar activity against kinetoplastid parasites was observed for several analogues with no cross-resistance in pentamidine and diminazene-resistant trypanosome strains and against Leishmania mexicana. This work highlights

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。
• Acid-catalyzed synthesis of imidazole derivatives via N-phenylbenzimidamides and sulfoxonium ylides cyclization
  作者：Yuan Tian、Mingda Qin、Xueying Yang、Xueguo Zhang、Yafeng Liu、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.004

  日期：2019.5

  A straightforward method to synthesize imidazole derivatives from amidines and sulfoxonium ylides catalyzed by acids is reported in this study. Specifically, catalyzed by trifluoroacetic acid in DCE solvents can improve synthesis efficiency under metal-free conditions. A series of imidazole scaffolds were produced in good to excellent yields.

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• Copper-Catalyzed Oxidative Diamination of Terminal Alkynes by Amidines: Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol400560m

  日期：2013.4.5

  An efficient copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles using amidines and terminal alkynes has been developed. Overall, the oxidative process, which involves Na2CO3, pyridine, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, and oxygen (1 atm), consisted of a regioselective diamination of alkynes allowing the synthesis of diverse imidazoles in modest to good yields.

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。
• Lewis acid-catalyzed 2-arylquinazoline formation from N′-arylbenzimidamides and paraformaldehyde
  作者：Xiufang Cheng、Huamin Wang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6gc02319c

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-arylquinazolines from N'-arylbenzimidamides has been developed under transition-metal-free conditions. In this process, stable and low toxicity paraformaldehyde was used as the carbon source....

  在无过渡金属的条件下，已经开发出一种由N'-芳基苯并咪唑酰胺合成2-芳基喹唑啉的有效方法。在此过程中，稳定低毒的低聚甲醛被用作碳源。