(2S,3R)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methylheptan-4-one | 114457-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methylheptan-4-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methylheptan-4-one；2(S)-t-Butyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-3(R)-hydroxy-6-methylheptan-4-one；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 114457-87-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: GSYVERNLZURWPO-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methylheptan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到(2S,3R,4S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺与格氏试剂的反应选择性合成肾素抑制剂的（syn，anti）-1-氨基-2,3-二醇亚单位

  摘要：

  的新方法BOC保护的氨基二醇1A经由3,4-的开口顺二取代β内酰胺3用异丁基氯化镁进行说明。非外消旋β-内酰胺3可以通过3-乙酰氧基-β-内酰胺4的酶促拆分或从手性前体甲基（R）-（-）-扁桃酸酯获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00824-v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-1-cyclohexyl-3-hydroxy-6-methylheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of 1,2,3-aminodiols from .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a024

文献信息

• Peptidylaminodiols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05214129A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  A renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein A is a substituent; W is C.dbd.O or CHOH; U is CH.sub.2 or NR.sub.2, provided that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloalkylmethyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)methyl, .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl, 1-benzyloxyethyl, phenethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; R.sub.2 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.3 is loweralkyl, [(alkoxy)alkoxy]alkyl, (thioalkoxy)alkyl, loweralkenyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl; R.sub.4 is loweralkyl, cycloalkylmethyl or benzyl; R.sub.5 is vinyl, formyl, hydroxymethyl or hydrogen; R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from OH and NH.sub.2 ; and R.sub.6 is hydrogen, loweralkyl, vinyl or arylalkyl; provided that when R.sub.5 and R.sub.7 are both hydrogen and R.sub.8 and R.sub.9 are OH, the carbon bearing R.sub.5 is of the "R" configuration and the carbon bearing R.sub.6 is of the "S" configuration; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also disclosed are renin inhibiting compositions, a method of treating hypertension, methods of making the renin inhibiting compounds and intermediates useful in making the renin inhibiting compounds.

  一种公式为：##STR1## 的抑制肾素化合物，其中A是取代基；W是C.dbd.O或CHOH；U是CH.sub.2或NR.sub.2，但当W是CHOH时，则U是CH.sub.2；R.sub.1是低碳基、环烷基甲基、苄基、4-甲氧基苄基、卤代苄基、(1-萘基)甲基、(2-萘基)甲基、(4-咪唑基)甲基、α，α-二甲基苄基、1-苄氧基乙基、苯乙基、苯氧基、噻吩氧基或苯胺基；R.sub.2是氢或低碳基；R.sub.3是低碳基、[(烷氧基)烷氧基]烷基、(硫代烷氧基)烷基、低碳烯基、苄基或杂环环上取代的甲基；R.sub.4是低碳基、环烷基甲基或苄基；R.sub.5是乙烯基、甲酰基、羟甲基或氢；R.sub.7是氢或低碳基；R.sub.8和R.sub.9分别选自OH和NH.sub.2；R.sub.6是氢、低碳基、乙烯基或芳基烷基；但当R.sub.5和R.sub.7均为氢且R.sub.8和R.sub.9为OH时，承载R.sub.5的碳处于“R”构型，承载R.sub.6的碳处于“S”构型；或其药学上可接受的盐或酯。还公开了抑制肾素的组合物、治疗高血压的方法、制备抑制肾素化合物和制备抑制肾素化合物有用的中间体的方法。
• LULY, JAY R.;HSIAO, CHI-NUNG;BAMAUNG, NWE;PLATTNER, JACOB J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 26, C. 6109-6112
  作者：LULY, JAY R.、HSIAO, CHI-NUNG、BAMAUNG, NWE、PLATTNER, JACOB J.

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDYLAMINODIOLS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0295294A1

  公开（公告）日：1988-12-21
• EP0295294A4
  申请人：——

  公开号：EP0295294A4

  公开（公告）日：1990-04-10
• US5032577A
  申请人：——

  公开号：US5032577A

  公开（公告）日：1991-07-16