1-ethylpyrano<3,4-b>indol-3-one | 52531-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylpyrano<3,4-b>indol-3-one
• 英文别名: 1-ethyl-9H-pyrano[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 52531-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PXCFCQSDIQHEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylpyrano<3,4-b>indol-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethyl-4,9-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Plieninger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 667 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 丙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以87%的产率得到1-ethylpyrano<3,4-b>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1407 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with olefinic compounds : Synthesis of (1,2-dihydro)carbazoles
  作者：P. Van Doren、D. Vanderzande、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89146-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder reaction of substituted pyrano [3, 4-b]indol-3-ones with olefinic dienophiles is described. The role of the substitution pattern on the stability of the obtained 1, 2-dihydrocarbazoles is interpreted in terms of electronic and steric effects on the aromatization to the corresponding carbazoles.

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。
• One-pot efficient synthesis of novel fused pentacyclic indolopyridobenzimidazoles and pyridoimidazopyridoindoles from the reaction of pyranoindolones with 1,2-diaminobenzenes and 2,3-diaminopyridines
  作者：Despina Livadiotou、Anna Maria Fadel、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.101

  日期：2012.6

  The synthesis of a number of novel, fully conjugated, planar pentacyclic 5H-indolo[3′,2′:4,5]pyrido[1,2-a][1,3]benzimidazoles (8) and 11H-pyrido[3″,2″:4′,5′]imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[3,4-b]indoles (12) by a one-pot reaction of pyranoindolones with substituted o-phenylenediamines or 2,3-diaminopyridines is described. In the case of 2,3-diaminopyridines the reaction proceeds regioselectively affording

  合成许多新颖的，完全共轭的平面五环5 H-吲哚并[3'，2'：4,5]吡啶[1,2- a ] [1,3]苯并咪唑（8）和11 H-吡啶通过吡喃并吲哚酮与取代的邻苯二胺的一锅反应，使[3″，2″：4′，5′]咪唑并[3，4- b ]吲哚（12）或2，3-二氨基吡啶被描述。在2，3-二氨基吡啶的情况下，反应进行区域选择性，仅提供区域异构体12。新化合物的结构分配以及1 H和 13 C NMR信号的完整分配是基于对它们的11 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据。提出了合理的机制。
• One-pot reaction of pyranoindolones with phenylisocyanates: a simple and regioselective approach to β-carbolines
  作者：Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Dimitra Tsitsi、Vassilios Tsiaras、Evanthia Samatidou、Constantinos G. Neochoritis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.075

  日期：2016.12

  A versatile, regioselective and novel approach towards 2-aryl-β-carbolin-3-ones from the reaction of pyranoindolones with phenylisocyanates is described.

  描述了一种从吡喃并吲哚酮与苯基异氰酸酯反应生成2-芳基-β-咔啉-3-酮的通用，区域选择性和新颖的方法。
• A Versatile One-Pot Synthesis of β-Carbolines by Reaction of Pyranoindolones with Phenyl- and Benzoylhydrazine
  作者：Constantinos Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Constantinos Neochoritis、Michael Terzidis

  DOI：10.1055/s-0028-1083152

  日期：——

  The synthesis of a number of 2-anilino- and 2-(benzoylamino)-β -carbolin-3-ones in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with phenylhydrazine or benzoylhydrazine is described; the observed good regioselectivity of the reaction is discussed. Full assignment of all 'H and 13 C NMR chemical shifts has been unambiguously achieved.

  描述了通过吡喃吲哚酮与苯肼或苯甲酰肼反应的一步顺序以良好收率合成许多 2-苯胺基-和 2-(苯甲酰氨基)-β-咔啉-3-酮；讨论了观察到的反应良好的区域选择性。已经明确实现了所有 'H 和 13 C NMR 化学位移的完全分配。
• One-Step Synthesis of [1,2]Diazepino[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives from the Reaction of Pyranoindolones with Methylhydrazine
  作者：Julia Stephanidou-Stephanatou、Dimitra Hatzimimikou、Despina Livadiotou、Constantinos Tsoleridis

  DOI：10.1055/s-2008-1078511

  日期：——

  The synthesis of a number of [1,2]diazepino[4,5-b]indoles in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with methylhydrazine is described. The observed regioselectivity of the reaction is explained considering several reaction paths.

  描述了通过吡喃并吲哚酮与甲基肼反应的一步序列以良好产率合成许多 [1,2] 二氮杂 [4,5-b] 吲哚。考虑到几种反应路径来解释观察到的反应区域选择性。