[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine | 21381-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 1,2,5-selenadiazolopyridine；[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine；psd；1,2,5-Selenadiazolo<3,4-b>pyridin；1,2,5-Selenadiazolo<3.4-b>pyridin
• CAS: 21381-57-7
• 化学式: C₅H₃N₃Se
• 分子量: 184.059
• InChiKey: XTEXKNDTXOEXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到tris(1,2,5-selenadiazolopyridine)copper(I) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Selenadiazolopyridine：超分子组装和嗜金属相互作用的复合体。

  摘要：

  报道了Cu（I），Ag（I），Cu（II）和Co（II）离子与1,2,5-硒二氮杂吡啶（psd）的配合物的合成和表征。制备了以下配合物：[Cu 2（psd）3（CH 3 CN）2 ] 2+ 2（PF 6 –）；[（CuCl）2（psd）3 ]；[Cu 2（psd）6 ] 2+ 2（ClO 4）-；[Ag 2（psd）2 ] 2+ 2（NO 3）-；[Ag 2（psd）2 ] 2+2（CF 3 COO）-；[Cu（psd）2（H 2 O）3 ] 2+ 2（ClO 4）- ·（psd）2；[Cu（psd）4（H 2 O）] 2+ 2（ClO 4）-（CHCl 3）；[Cu（psd）2（H 2 O）3 ] 2+ 2（NO 3）- ·（H 2 O）·（psd）2和[Co（psd）2（H 2 O）4 ] 2+2（ClO 4）- ·（psd）2。X射线衍射已探究了配体psd的电子结构，特别是Se–N键的键序，[

  DOI：

  10.1021/ic3005272
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高亲电[1,2,5]硒二唑并[3,4-b]吡啶的合成及亲核脱芳构化

  摘要：

  在容易获得的 5-R-2,3-二氨基吡啶的基础上合成了许多 [1,2,5]硒二唑并[3,4- b ]吡啶。发现这些化合物可以在温和条件下参与与 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物，吲哚）的反应，在某些情况下不需要碱。结果，吡啶环亲核加成的稳定产物，即与硒二唑环稠合的 1,4-二氢吡啶，以高达 94% 的产率形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3596-x

文献信息

• Synthesis of Anionic Hypervalent Cyclic Selenenate Esters: Relevance to the Hypervalent Intermediates in Nucleophilic Substitution Reactions at the Selenium(II) Center
  作者：Karuthapandi Selvakumar、Harkesh B. Singh、Nidhi Goel、Udai P. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/chem.201003725

  日期：2012.1.27

  the two carboxylate groups via a hypercoordinate intermediate. The corresponding hypercoordinate intermediate (14 b, pyridinium selenuranide) for compound 14 was detected at low temperatures using 77Se NMR spectroscopy. The presumed hypercoordinate intermediates in the carboxylate‐exchange reactions at the selenium(II) center for a set of model reactions were optimized using DFT‐B3LYP/6–311+g(d) calculations

  描述了包含2,6-二羧酸基团，2,2'-二硒烷基二基双（5-叔丁基间苯二甲酸）（10）的二芳基二硒烯的合成。Diselenide 10在甲醇中经历分子内环化反应，形成环状硒酸酯，即5-叔丁基-3-氧代-3 H -3苯并[ c ] [1,2]恶唑啉-7-羧酸（11）。在有机碱（例如吡啶，腺嘌呤和4,4'-联吡啶）存在下，环化反应进行得更快，形成吡啶鎓5-叔丁基-3-氧代-3 H-苯并[ c ] [1， 2]恶唑啉-7-羧酸盐（14），腺嘌呤5-叔丁基-3-氧代-3- ħ -苯并[ c ^ ] [1,2] oxaselenole -7-羧酸乙酯（15），和4,4'-二bipyridiniumbis（5-叔丁基-3-氧代-3 ħ -苯并[ c ] [1,2]-氧杂亚砜-7-羧酸盐）（16）。但是，2,2'-二硬脂基二基二苯甲酸（22）在相似条件下不会发生环化反应。上环selenenate酯结构研究14
• Synthesis and in vitro Anticancer Activities of some Selenadiazole Derivatives
  作者：Daniel Plano、Esther Moreno、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1002/ardp.201000014

  日期：2010.11

  non‐tumoral lines – one mammary (184B5) and one bronchial epithelium (BEAS‐2B) cell line. Assay‐based antiproliferative activity studies revealed that seven derivatives (2a, 2c, 2e, 2f, 2g, 3a, and 3b) exhibited good activity against MCF‐7 cells: for instance, 2c and 2f inhibited cell growth with nanomolar GI50 values. Compound 2f had a better antitumoral profile than vinorelbine and paclitaxel, two drugs

  已经合成了一个新系列的十四个取代硒二唑，并测试了这些化合物的体外抗增殖和细胞毒性活性。这些测试是针对白血病 (CCRF-CEM)、结肠 (HT-29)、肺癌 (HTB-54) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞进行的。为了评估所研究化合物的选择性，还对两种非肿瘤细胞系进行了测定——一种乳腺 (184B5) 和一种支气管上皮 (BEAS-2B) 细胞系。基于测定的抗增殖活性研究表明，七种衍生物（2a、2c、2e、2f、2g、3a 和 3b）对 MCF-7 细胞表现出良好的活性：例如，2c 和 2f 以纳摩尔 GI50 值抑制细胞生长。化合物 2f 具有比长春瑞滨和紫杉醇更好的抗肿瘤特性，这两种药物在晚期用作一线治疗，复发性和/或转移性癌症。在其他细胞系中，化合物显示出中等活性或无活性——2a 除外，它也被发现具有抗增殖活性。在 MCF-7 细胞中进一步评估了细胞周期的调节和活性化合物的凋亡作用。其中，6-溴
• Harts,G.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 5 - 10
  作者：Harts,G.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selenadiazolopyridine: A Synthon for Supramolecular Assembly and Complexes with Metallophilic Interactions
  作者：Goutam Mukherjee、Puspendra Singh、Chandrasekhar Ganguri、Sagar Sharma、Harkesh B. Singh、Nidhi Goel、Udai P. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1021/ic3005272

  日期：2012.8.6

  The synthesis and characterization of the complexes of Cu(I), Ag(I), Cu(II), and Co(II) ions with 1,2,5-selenadiazolopyridine (psd) is reported. The following complexes have been prepared: [Cu2(psd)3(CH3CN)2]2+2(PF6–); [(CuCl)2(psd)3]; [Cu2(psd)6]2+2(ClO4)−; [Ag2(psd)2]2+2(NO3)−; [Ag2(psd)2]2+2(CF3COO)−; [Cu(psd)2(H2O)3]2+2(ClO4)−·(psd)2; [Cu(psd)4(H2O)]2+2(ClO4)−·(CHCl3); [Cu(psd)2(H2O)3]2+2(NO3)−·(H2O)·(psd)2

  报道了Cu（I），Ag（I），Cu（II）和Co（II）离子与1,2,5-硒二氮杂吡啶（psd）的配合物的合成和表征。制备了以下配合物：[Cu 2（psd）3（CH 3 CN）2 ] 2+ 2（PF 6 –）；[（CuCl）2（psd）3 ]；[Cu 2（psd）6 ] 2+ 2（ClO 4）-；[Ag 2（psd）2 ] 2+ 2（NO 3）-；[Ag 2（psd）2 ] 2+2（CF 3 COO）-；[Cu（psd）2（H 2 O）3 ] 2+ 2（ClO 4）- ·（psd）2；[Cu（psd）4（H 2 O）] 2+ 2（ClO 4）-（CHCl 3）；[Cu（psd）2（H 2 O）3 ] 2+ 2（NO 3）- ·（H 2 O）·（psd）2和[Co（psd）2（H 2 O）4 ] 2+2（ClO 4）- ·（psd）2。X射线衍射已探究了配体psd的电子结构，特别是Se–N键的键序，[
• Synthesis and nucleophilic dearomatization of highly electrophilic [1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridines
  作者：V. V. Ivanova、A. K. Fedorenko、A. M. Starosotnikov、M. A. Bastrakov

  DOI：10.1007/s11172-022-3596-x

  日期：2022.8

  number of [1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridines were synthesized on the basis of readily available 5-R-2,3-diaminopyridines. It was found that these compounds can be involved into the reactions with C-nucleophiles (1,3-dicarbonyl compounds, indoles) under mild conditions, in some cases with no base required. As a result, stable products of nucleophilic addition to the pyridine ring, 1,4-dihydropyridines

  在容易获得的 5-R-2,3-二氨基吡啶的基础上合成了许多 [1,2,5]硒二唑并[3,4- b ]吡啶。发现这些化合物可以在温和条件下参与与 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物，吲哚）的反应，在某些情况下不需要碱。结果，吡啶环亲核加成的稳定产物，即与硒二唑环稠合的 1,4-二氢吡啶，以高达 94% 的产率形成。