5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 192701-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 192701-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03778981
• 分子量: 232.239
• InChiKey: FJNMXQMHEIWMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 三氟甲苯 作用下， 反应 0.17h， 以69%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of heteroaromatic linked 4β-amido podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S.F. Adil、V. Lakshma Nayak、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.099

  日期：2013.1

  17a–i and 18a–d) were synthesized and evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines. Among the series, one of the compound 17g showed significant antiproliferative activity in A549 (lung cancer) cell line. Flow cytometric analysis showed that 17g arrested the cell cycle in the G2/M phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, Hoechst 33258 staining and DNA

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Pyrazole-Based NH2-Acyl Oseltamivir Analogues as Potent Neuraminidase Inhibitors
  作者：Jiqing Ye、Lin Lin、Jinyi Xu、Paul Kay-sheung Chan、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.3390/ph14040371

  日期：——

  Oseltamivir represents one of the most successful neuraminidase (NA) inhibitors in the current anti-influenza therapy. The 150-cavity of NA was identified as an additional binding pocket, and novel NA inhibitors have been designed to occupy the 150-cavity based on the structure information of oseltamivir carboxylate (OC) in complex with NA. In this study, a series of C-5-NH2-acyl derivatives of OC

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazophosphonates with Methyl(Ethyl) Acrylate for the Synthesis of 5-Arylpyrazole-3-carboxylates
  作者：Igor D. Titanyuk、Nikolay A. Zinovyev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-2338-8631

  日期：2024.9

  with tosyl azide (TsN3) in the presence of potassium tert-butoxide (KOtBu) to afford diazophosphonates in yields up to 93% (generally 70–80%). Aryldiazophosponates were successfully explored for the synthesis of 5-aryl-substituted pyrazol-3-carboxylates in one pot by the 1,3-dipolar cycloaddition with alkyl acrylates followed by NaH treatment. The second stage led to elimination of the diethoxylphosphoryl

  通过改进的重氮转移反应可以轻松制备各种 α-芳基-α-重氮膦酸酯。在叔丁醇钾 (KOtBu) 存在下，膦酸苄酯与叠氮甲苯磺酰基 (TsN 3 ) 反应生成重氮膦酸酯，产率高达 93%（通常为 70–80%）。通过与丙烯酸烷基酯的 1,3-偶极环加成，然后进行 NaH 处理，成功探索了芳基重氮膦酸酯用于一锅合成 5-芳基取代的吡唑-3-羧酸酯。第二阶段导致二乙氧基磷酰基部分随着循环的芳构化而消除。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Pyrazoles with Dienyl/Monoallylic Alcohols
  作者：Peng Zhang、Yulu Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01201

  日期：2024.5.10

  Here we report the first example of iridium-catalyzed asymmetric N-allylation of pyrazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions with broad functional group tolerance, exhibiting excellent N1/C3-site selectivities and enantioselectivities (up to >99% ee). In addition to pyrazoles, other nucleophiles including benzotriazole, triazole, and pyrazole precursors (aryl vinyldiazos) are also

  在这里，我们报告了第一个铱催化吡唑与二烯基烯丙醇在温和条件下进行不对称N -烯丙基化反应的例子，具有广泛的官能团耐受性，表现出优异的N 1 /C3 位点选择性和对映选择性（高达 >99% ee）。除了吡唑之外，其他亲核试剂包括苯并三唑、三唑和吡唑前体（芳基乙烯基重氮）也适用于该方法。值得注意的是，使用Sc(OTf) 3作为添加剂并在30℃下反应24小时，还获得了N 1 -C5或N 1 -C1选择性烷基化吡唑。
• INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2291372A2

  公开（公告）日：2011-03-09