5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 | 22217-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；2-(4'-methoxyphenyl)-Δ¹-pyrroline；2-<4-Methoxy-phenyl>-Δ¹-pyrrolin；2-(4-Methoxy-phenyl)-Δ¹-pyrrolin
• CAS: 22217-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD09749694
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BVRMHGPJEAUGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙胺的异构化和季铵化的扩环重排

  摘要：

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150904
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidocyclobutyl)-4-methoxybenzene 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100329

文献信息

• Synthesis of aminoalkylpyrazoles and-isoxazoles from cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Pronin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-007-0055-7

  日期：2007.2

  A method for the synthesis of cyclic β-(trifluoroacetyl) enamines was proposed. Reactions of the latter with hydrazine and hydroxylamine gave pyrazoles and isoxazoles, respectively, containing trifluoromethyl and ω-aminoalkyl fragments. Addition of hydrazine (hydroxylamine) to the above amino enones was regiospecific, the regiochemistry of the heterocyclization of trifluoromethyl ketones being different

  提出了一种合成环状β-（三氟乙酰基）烯胺的方法。后者与肼和羟胺的反应分别产生吡唑和异恶唑，含有三氟甲基和ω-氨基烷基片段。将肼（羟胺）添加到上述氨基烯酮是区域特异性的，三氟甲基酮杂环化的区域化学不同于非氟化类似物的区域化学。
• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。
• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• Diastereoselective synthesis of cyclic 1,3-aminoalcohols bearing CF3(CCl3)-groups
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Gerd-Volker Röschenthaler、Alexander S. Mitiaev、Enno Lork、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.005

  日期：2008.7

  β-Hydroxymethyl substituted cyclic imines or imidates are formed as a result of the reaction. The reduction of the prepared imines leads stereoselectively to the cyclic 1,3-aminoalcohols. Application of methyl trifluoropyruvate in this transformation opens an opportunity for the synthesis of γ-aminoacids derivatives which contain pyrrolidine moiety.

  在温和条件下，没有任何催化剂的情况下，环亚胺和环内酰胺与通过吸电子三氟甲基或三氯甲基基团活化的羰基化合物的醛醇缩合反应得以进行。反应的结果是形成β-羟甲基取代的环状亚胺或酰亚胺。制备的亚胺的还原立体选择性地产生环状的1，3-氨基醇。在该转化中三氟丙酮酸甲酯的应用为合成包含吡咯烷部分的γ-氨基酸衍生物提供了机会。
• Design, synthesis and biological evaluation of aminobenzyloxyarylamide derivatives as selective κ opioid receptor antagonists
  作者：Junwei Wang、Qiao Song、Anhua Xu、Yu Bao、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.029

  日期：2017.4

  Opioid receptors play an important role in both behavioral and mood functions. Based on the structural modification of LY2456302, a series of aminobenzyloxyarylamide derivatives were designed and synthesized as κ opioid receptor antagonists. The κ opioid receptor binding ability of these compounds were evaluated with opioid receptors binding assays. Compounds 1a-d showed high affinity for κ opioid

  阿片受体在行为和情绪功能中均起重要作用。基于LY2456302的结构修饰，设计合成了一系列氨基苄氧基芳基酰胺衍生物作为κ阿片受体拮抗剂。这些化合物的κ阿片受体结合能力用阿片受体结合测定法评估。化合物1a-d对κ阿片受体具有高亲和力。特别是对于化合物1c，与（±）LY2456302相比，κ阿片受体的结合具有显着的Ki值15.7 nM，对μ和δ阿片受体的选择性更高。此外，化合物[1c]在[35S]GTP-γ-S功能测定中也显示出有效的κ拮抗剂活性，κIC50 = 9.32 nM。还研究了代表性化合物作为抗抑郁药的潜在用途。