2-amino-1-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-ethanone | 82169-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-amino-1-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-ethanone
• 英文别名: 2-Amino-1-benzo[b][1]benzazepin-11-ylethanone
• CAS: 82169-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FXUCAUPSSFVLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-1-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到N-(2-benzo[b][1]benzazepin-11-yl-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-1-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Flor Peter Josef

  公开号：US20080242698A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention relates to novel diamines of the formula in which all variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及一种新型二胺化合物，其化学式为，在该式中所有变量均如规范中定义，其为自由碱基形式或酸加成盐形式，涉及其制备方法，以及作为药物的用途和包含它们的药物。
• Organic diamines as mGluR7 modulators
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2096104A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The invention relates to novel diamines of the formula in which all variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及式如下的新型二胺 其中所有变量均如说明书中所定义，以游离碱形式或酸加成盐形式存在，涉及它们的制备、作为药物的用途以及包含它们的药物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis Pharma AG

  公开号：EP1924551A2

  公开（公告）日：2008-05-28
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007025709A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The invention relates to novel diamines of the formula (I) in which all variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.
  [FR] Diamines de formule (I), les variables de cette formule étant telles que définies dans la description, sous forme de base libre ou de sel d'addition d'acide, ainsi que leur élaboration, leur utilisation comme médicaments, et enfin médicaments les renfermant.
• Tricyclic Alkylamides as Melatonin Receptor Ligands with Antagonist or Inverse Agonist Activity
  作者：Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione、Franco Fraschini、Sivia Rivara、Marco Mor、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Gilberto Spadoni、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Giuseppe Diamantini、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm040768k

  日期：2004.8.1

  structures were thus selected because of the noncoplanar arrangement of their benzene rings, and an alkylamide chain was introduced to fit the requirements for MLT receptor binding, namely, dibenzocycloheptenes with an acylaminoalkyl side chain at position 10 and dibenzoazepines with this side chain originating from the nitrogen atom bridging the two phenyl rings. Binding affinity at human cloned MT1 and

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10