1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone | 791821-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone
• CAS: 791821-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ZJHFCPCVAPBLAU-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium benzoate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 vanadyl acetylacetonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  简明的顺序光化学复分解方法，用于合成（+）-cast精胺和可能的uniflorine-A立体异构体

  摘要：

  最近开发的多羟基吲哚并咪唑环结构开发策略已用于合成（+）-castanospermine和可能的uniflorine-A异构体。达到这些目标的途径依赖于在简洁的途径中使用较早发现的高氯酸吡啶鎓的光环化反应来制备关键的N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯二醇中间体。该物质的环重排复分解得到烯丙基-四氢吡啶，然后通过执行区域和立体控制的羟基化过程，然后进行吲哚并立定环，将其转化为靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-2-((S)-1-Benzyloxy-allyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶盐光化学和环重排易位的多羟基吲哚并咪唑的立体选择性合成

  摘要：

  已开发了利用吡啶鎓盐光化学方法制备的立体化学多样的，差异保护的4- N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯-3,5-二醇的钌催化的环重排复分解（RRM）反应，该程序是开发合成新路线的计划的一部分多羟基吲哚并咪唑类。发现产生选择性保护的1-乙酰基-2-烯丙基-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶的RRM反应具有高产率和高区域选择性。通过在强效糖苷酶抑制剂（-）-swainsonine的简明制备中的应用，证明了在多羟基化吲哚并咪唑合成中4 - N-烯丙基乙酰胺基环戊烯-3,5-二醇的RRM反应的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo040226a