5H-N-propyl-dibenzazepine | 38627-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5H-N-propyl-dibenzazepine
• 英文别名: N-n-propyldibenzazepine；5-propyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-propyldibenzo[b,f]azepine；5-propyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-n-Propyldibenzazepin；N-n-Propyldibenzazepin；11-Propylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 38627-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VUHCSTHGVUQKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  369.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-N-propyl-dibenzazepine 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10-(4-fluorophenyl)-5-propyl-11-(p-tolyl)dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH键断裂可方便地获得C10和C11（二）芳基化的二苯并[b，f] a

  摘要：

  据报道，条件允许通过连续的钯催化反应使二苯并[ b，f ] a庚烷发生C10-和C11-芳基化。使用芳基溴化物作为芳基来源，二苯并[ b，f ]氮杂环庚烷的C10芳基化反应具有很高的选择性。然后，使用苯磺酰氯作为芳基源，在C11位进行第二次芳基化反应，得到不对称的C10，C11二芳基化二苯并[ b，f ]氮杂。两种反应均能耐受芳基源上的各种取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801366
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5H-N-propyl-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double N-arylation to synthesize multisubstituted dibenzoazepine derivatives

  摘要：

  Palladium-catalyzed double N-arylation of primary amines with (Z)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethenes was investigated. A variety of dibenzoazepine derivatives were synthesized in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.042

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.29.1221

  日期：——

  Oxidation of various N-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. Oxidation of N-acyldibenz [b, f] azepines (If-k) gave the 10, 11-oxide (XVIIf-k). Oxidation of N-alkyldibenz [b, f] azepines (Ia-c) gave the diphenylamine (IIa-c) and 9-acridone (IIIa-c). Oxidation of N-methyldibenz [b, f]-azepine (Id) gave the N-oxide (IX) as a main product. In the case of oxidation of N-phenyldibenz [b, f] azepine (Ie), hydroxylation of the phenyl nucleus occurred to give N-(o-hydroxy) phenyldibenz [b, f] azepine (XII). In addition, further oxidation of XII proceeded to give diphenylamine (IIe). The rates of oxidation of N-substituted-dibenz [b, f] azepines (Ia-c) having an N-alkyl group were faster than those of If-k (having an N-acyl group).

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。
• Phase transfer catalysis in<i>N</i>-alkylations of the pharmaceutical intermediates 5<i>H</i>-dibenz[<i>b,f</i>]azepine and 5<i>H</i>-10,11-dihydrodibenz[<i>b,f</i>]azepine
  作者：Igal Gozlan、Marc Halpern、Mordecai Rabinovitz、David Avnir、David Ladkani

  DOI：10.1002/jhet.5570190667

  日期：1982.11

  The two title compounds were alkylated under very mild phase-transfer-catalysis conditions. Differences in reactivities of the two heterocyclic nucleophiles, and in the reactivities of various alkyl halides are discussed.

  在非常温和的相转移催化条件下将两种标题化合物烷基化。讨论了两种杂环亲核试剂的反应性以及各种烷基卤化物的反应性的差异。
• OHTA TOMIO; MIYATA NAOKI; HIROBE MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 5, 1221-1230
  作者：OHTA TOMIO、 MIYATA NAOKI、 HIROBE MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• GOZLAN, I.;HALPERN, M.;RABINOVITZ, M.;AVNIR, D.;LADKANI, D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1569-1571
  作者：GOZLAN, I.、HALPERN, M.、RABINOVITZ, M.、AVNIR, D.、LADKANI, D.

  DOI：——

  日期：——