1,2,7-tri-O-acetyl-8-azido-8-deoxyaustraline | 156205-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,7-tri-O-acetyl-8-azido-8-deoxyaustraline
• 英文别名: [(1S,5R,6R,7R,8R)-6,7-diacetyloxy-5-(azidomethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl] acetate
• CAS: 156205-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₆
• 分子量: 340.336
• InChiKey: FLXRSSXCGOQBND-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7-tri-O-acetyl-8-azido-8-deoxyaustraline 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8-azido-8-deoxyaustraline
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue

  摘要：

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1039/b913235j
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,2,7-tri-O-acetyl-8-azido-8-deoxyaustraline
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。
• Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue
  作者：Benjamin Pluvinage、Mariana G. Ghinet、Ryszard Brzezinski、Alisdair B. Boraston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/b913235j

  日期：——

  The synthesis of amino-derivatives of castanospermine and australine and their characterisation as inhibitors of the exo-β-D-glucosaminidase CsxA through enzyme kinetics and X-ray structural analysis is described.

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。