8-azido-8-deoxyaustraline | 1197007-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 8-azido-8-deoxyaustraline
• 英文别名: (1R,2R,3R,7S,8R)-3-(azidomethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 1197007-64-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: MVNFSXZTTRLMJR-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-8-deoxyaustraline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到8-amino-8-deoxyaustraline
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue

  摘要：

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1039/b913235j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,7-tri-O-acetyl-8-azido-8-deoxyaustraline 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8-azido-8-deoxyaustraline
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue

  摘要：

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1039/b913235j

文献信息

• Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue
  作者：Benjamin Pluvinage、Mariana G. Ghinet、Ryszard Brzezinski、Alisdair B. Boraston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/b913235j

  日期：——

  The synthesis of amino-derivatives of castanospermine and australine and their characterisation as inhibitors of the exo-β-D-glucosaminidase CsxA through enzyme kinetics and X-ray structural analysis is described.

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。