碳酸,苯基甲基1,7,8-三(乙酰氧基)八氢-6-中氮茚基酯,1S-(1.α.,6.β.,7.α.,8.β.,8a.β.)- | 156205-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碳酸,苯基甲基1,7,8-三(乙酰氧基)八氢-6-中氮茚基酯,1S-(1.α.,6.β.,7.α.,8.β.,8a.β.)-
• 英文名称: 1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-carboxybenzylcastenospermine
• 英文别名: Carbonic acid,phenylmethyl 1,7,8-tris(acetyloxy)octahydro-6-indolizinyl ester,1s-(1alpha,6beta,7alpha,8beta,8abeta)-；[(1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-diacetyloxy-6-phenylmethoxycarbonyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] acetate
• CAS: 156205-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉
• 分子量: 449.458
• InChiKey: KTKNLVFZLSJAAZ-WRTQPQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸,苯基甲基1,7,8-三(乙酰氧基)八氢-6-中氮茚基酯,1S-(1.α.,6.β.,7.α.,8.β.,8a.β.)- 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6,7-anhydro-epi-castanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 吡啶 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 5.0h， 生成 碳酸,苯基甲基1,7,8-三(乙酰氧基)八氢-6-中氮茚基酯,1S-(1.α.,6.β.,7.α.,8.β.,8a.β.)-
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。