(1S,6R,7S,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidin-5-one | 129390-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6R,7S,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidin-5-one
• 英文别名: (1S,6R,7S,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 129390-68-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: DJYVNJIWQSGIAL-RKJAVHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7S,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidin-5-one 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  以烯烃复分解环化反应为关键步骤正式合成蓖麻精胺

  摘要：

  描述了由四苄基葡糖内酰胺（3）开始的粟精胺（1）的形式合成。衍生自3的二烯9的烯烃复分解环化反应可生成吲哚并西酮10，其可用作合成粟精胺（1）及其类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02237-6
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 bis(triethyl ammonium) salt 、 氧气 、 L-Selectride 、 rose bengal 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (1S,6R,7S,8R,8aR)-1-hydroxy-6,7,8-tris(benzyloxy)indolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Miller, Scott A.; Chamberlin, A. Richard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8100 - 8112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MILLER, S. A.;CHAMBERLIN, A. R., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8100-8112
  作者：MILLER, S. A.、CHAMBERLIN, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Miller, Scott A.; Chamberlin, A. Richard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8100 - 8112
  作者：Miller, Scott A.、Chamberlin, A. Richard

  DOI：——

  日期：——
• A formal synthesis of castanospermine using an olefin metathesis cyclisation reaction as a key step
  作者：Herman S. Overkleeft、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02237-6

  日期：1996.1

  The formal synthesis of castanospermine (1) starting from tetrabenzylgluconolactam (3) is described. Olefin metathesis cyclisation reaction of dialkene 9, derived from 3, leads to indolizidinone 10, which can be used as a key intermediate for the synthesis of castanospermine (1) and its analogues.

  描述了由四苄基葡糖内酰胺（3）开始的粟精胺（1）的形式合成。衍生自3的二烯9的烯烃复分解环化反应可生成吲哚并西酮10，其可用作合成粟精胺（1）及其类似物的关键中间体。