2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline | 951-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1(3)H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-aniline；2-(1(3)H-Imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-anilin；2-(3H-Imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline
• CAS: 951-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: PJLXAHVAMNZYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  420.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-(2-(propylamino)phenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶抑制环核苷酸磷酸二酯酶：舒马唑和异唑的类似物作为cGMP特异性磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列咪唑并吡啶（包括舒马唑和异唑）对分离的PDE同工酶的合成和磷酸二酯酶（PDE）抑制谱。结果表明，舒马唑和异咪唑都是PDE III的弱抑制剂，它们的正性活性不太可能仅由于PDE III的抑制而引起。出乎意料的是，发现这两种化合物都是cGMP特异性同工酶PDE V的重要抑制剂，并且已经制备了一系列简单的2-取代的苯基咪唑并[4,5-b]吡啶用于研究PDE活性的SAR。已显示这对链长，极性和杂原子连接基团的性质敏感。已经确定了有效的PDE V抑制剂，其中许多也是PDE IV的重要抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00062a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sulfur 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶抑制环核苷酸磷酸二酯酶：舒马唑和异唑的类似物作为cGMP特异性磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列咪唑并吡啶（包括舒马唑和异唑）对分离的PDE同工酶的合成和磷酸二酯酶（PDE）抑制谱。结果表明，舒马唑和异咪唑都是PDE III的弱抑制剂，它们的正性活性不太可能仅由于PDE III的抑制而引起。出乎意料的是，发现这两种化合物都是cGMP特异性同工酶PDE V的重要抑制剂，并且已经制备了一系列简单的2-取代的苯基咪唑并[4,5-b]吡啶用于研究PDE活性的SAR。已显示这对链长，极性和杂原子连接基团的性质敏感。已经确定了有效的PDE V抑制剂，其中许多也是PDE IV的重要抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00062a011

文献信息

• <i>N</i>-aryl 2-aryloxyacetamides as a new class of fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors
  作者：Naresh Sunduru、Mona Svensson、Mariateresa Cipriano、Sania Marwaha、C. David Andersson、Richard Svensson、Christopher J. Fowler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1080/14756366.2016.1265520

  日期：2017.1.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a promising target for the development of drugs to treat neurological diseases. In search of new FAAH inhibitors, we identified 2-(4-cyclohexylphenoxy)-N-(3-(oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide, 4g, with an IC50 of 2.6 µM as a chemical starting point for the development of potent FAAH inhibitors. Preliminary hit-to-lead optimisation resulted in 2-(4-phe

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是开发用于治疗神经系统疾病的药物的有希望的目标。为了寻找新的FAAH抑制剂，我们确定了2g 2-（4-环己基苯氧基）-N-（3-（恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺，IC50为2.6 µM，开发有效的FAAH抑制剂的化学起点。初步的逐线优化得到2-i-（4-phenylphenoxy）-N-（3-（oxazolo [4,5-b] pyridin-2-yl）phenyl）乙酰胺4i，IC50为0.35 µM。
• REACTION OF ISATOIC ANHYDRIDE WITH BIFUNCTIONAL REAGENTS: SYNTHESIS OF SOME NEW QUINAZOLONE FUSED HETEROCYCLES, 2-SUBSTITUTED ANILINOHETEROCYCLIC DERIVATIVES AND OTHER RELATED COMPOUNDS
  作者：A. A. Fadda、Hala M. Refat、M. E. A. Zaki、Eman Monir

  DOI：10.1081/scc-100106216

  日期：2001.1

  A new synthesis of quinazolone fused heterocycles (2, 5, 8), anilinoheterocycles (4, 7, 10, 12, 14) and substituted 2-aminoquinoline (15, 16) based on the reaction of isatoic anhydride (1) with different active bifunctional compounds in presence of glacial acetic acid and freshly fused sodium acetate is described. Structures of the newly prepared compounds are established by chemical and spectral data

  喹唑酮稠合杂环(2, 5, 8)、苯胺杂环(4, 7, 10, 12, 14)和取代的2-氨基喹啉(15, 16)的新合成描述了在冰醋酸和新熔融的醋酸钠存在下的双功能化合物。新制备的化合物的结构由化学和光谱数据确定。
• BETA-AMYLOID PET IMAGING AGENTS
  申请人：Cai Lisheng

  公开号：US20110008255A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Novel derivatives of imidazopyridinylbenzeneamines and novel derivatives of benzothiazolylbenzeneamines are disclosed that offer improved behavior when used as imaging agents for positron emission tomography of beta-amyloids. Also disclosed is a palladium-catalyzed reaction scheme under microwave conditions for aryl thioethers in general that provides a high ratio of substitution relative to reduction and can be used for the imidazopyridinylbenzeneamine derivatives as well as other compounds of related structure.

  本发明揭示了新型咪唑吡啶基苯胺衍生物和新型苯并噻唑基苯胺衍生物，用作正电子发射断层扫描成像剂时表现出改进的行为。还揭示了一种钯催化反应方案，在微波条件下对芳基硫醚进行反应，相对于还原提供更高的取代比，并可用于咪唑吡啶基苯胺衍生物以及其他相关结构的化合物。
• Beta-Amyloid Pet Imaging Agents
  申请人：The Government Of The United States, As Represented by The Secretary Of Health And Human Services

  公开号：EP2808020A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  A compound having the formula wherein: R11 is a member selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, aryl- or halo- substituted C1-C6 alkyl, hydroxyl-substituted C1-C6 alkyl, and carbamoyl C1-C6 alkyl; R12 is a member selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, halo-substituted C1-C6 alkyl, halo, and C1-C6 alkylthio, and R13 is a member selected from the group consisting of H and C1-C3 alkyl, or R12 and R13 are joined to form a thio-C1-C3 alkylene or alkylene linkage, and R14 is a member selected from the group consisting of H and C1-C6 alkyl, and X is CH or N.

  一种化合物，其化学式为 其中 R11 是选自由 C1-C6 烷基、芳基或卤代 C1-C6 烷基、羟基取代的 C1-C6 烷基和卤代 C1-C6 烷基组成的组。 取代的 C1-C6 烷基、羟基取代的 C1-C6 烷基和 氨基甲酰基 C1-C6 烷基； R12 是选自 H、C1-C6 烷基、卤代 C1-C6 烷基、卤代 C1-C6 烷基、卤代 C1-C6 烷基和氨基甲酰基 C1-C6 烷基的成员 C1-C6烷基、卤代和 C1-C6 烷硫基，R13 是选自 H 和 C1-C3 烷基组成的组的成员，或 R12 和 R13 连接形成硫代-C1-C3 亚烷基或亚烷基连接，R14 是选自 H 和 C1-C6 烷基组成的组的成员，X 是 CH 或 N。
• The Preparation of 2-Arylimidazo[4,5-b]pyridines
  作者：D. L. Garmaise、J. Komlossy

  DOI：10.1021/jo01034a504

  日期：1964.11