1-(4-butylsulfanyl-phenyl)-ethanone | 100256-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-butylsulfanyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 4-Butylmercapto-acetophenon；Ethanone, 1-[4-(butylthio)phenyl]-；1-(4-butylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 100256-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: CUWQCLZLLYHJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  112-114 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-butylsulfanyl-phenyl)-ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-(4-(butylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-趋向性重排，α，β-不饱和腈的Z-选择性α-芳基化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010740
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-1-(p-n-butylthio-phenyl)-2-propen-1-on 生成 1-(4-butylsulfanyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient copper-catalyzed coupling of aryl iodides and thiols using an oxime–phosphine oxide ligand
  作者：Di Zhu、Lei Xu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.178

  日期：2006.8

  A mild and efficient copper-catalyzed system for the coupling of aryl iodides and thiols was developed using a readily prepared and highly stable oxime–phosphine oxide ligand. Good to excellent yields were obtained.

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。
• An efficient iron-catalyzed S-arylation of aryl and alkylthiols with aryl halides in the presence of water under aerobic conditions
  作者：K.S. Sindhu、Amrutha P. Thankachan、Anns Maria Thomas、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.087

  日期：2015.8

  TBAB was employed as a catalyst for the coupling reactions of aryl halides with aryl and alkyl thiols in water under aerobic conditions. The versatility, low cost, and environmental friendliness, in combination with high yields, makes the procedure noteworthy. This protocol offers a simple and efficient thioetherification method for aryl halides.

  在这项研究中，环境友好的FeCl 3 ·6H 2 O / 1-脯氨酸在TBAB存在下被用作有氧条件下水中芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联反应的催化剂。多功能性，低成本和环境友好性，再加上高产量，使该过程值得关注。该协议为芳基卤化物提供了一种简单有效的硫醚化方法。
• A novel and efficient zinc-catalyzed thioetherification of aryl halides
  作者：Amrutha P. Thankachan、K. S. Sindhu、K. Keerthi Krishnan、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1039/c5ra03869c

  日期：——

  The first Zn-catalyzed protocol for C–S cross-coupling reactions for the synthesis of substituted aryl and alkyl sulfides with good yields under mild reaction conditions is described.

  描述了第一个Zn催化的C-S交叉偶联反应的方法，用于在温和的反应条件下合成取代芳基和烷基硫醚，产率良好。
• Promotion of carbohydrate oxidation in the heart by some phenylglyoxylic acids
  作者：Ian T. Barnish、Peter E. Cross、John C. Danilewicz、Roger P. Dickinson、David A. Stopher

  DOI：10.1021/jm00136a009

  日期：1981.4

  phenylglyoxylic acids is described, many of which are able to promote carbohydrate oxidation in muscle tissue, thereby favorably altering the carbohydrate/fatty acid balance in situations where fatty acid utilization is elevated. Such situations are reported to occur in ischemic heart disease, particularly following myocardial infection. In an attempt to effectively deliver the phenylglyoxylic acids to the

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。
• <i> <scp>L</scp> </i>‐Proline‐Promoted CuI‐Catalyzed C‐S Bond Formation between Aryl Iodides and Thiols
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Dawei Ma

  DOI：10.1080/00397910600977533

  日期：2007.1.1

  Abstract An improved, mild procedure for the CuI‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides with aliphatic and aromatic thiols, using L ‐proline as the ligand, is reported. This procedure is noteworthy given its high generality and exceptional level of functional group toleration.

  摘要报道了一种使用 L-脯氨酸作为配体的 CuI 催化的芳基碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应的改进的温和程序。鉴于其高度的通用性和特殊的官能团耐受水平，该过程值得注意。