2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine | 820212-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine
• 英文别名: 2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine；2'-O-,3'-O-Bis(benzyloxycarbonyl)uridine；benzyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] carbonate
• CAS: 820212-19-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 512.473
• InChiKey: LSLGVHRFCYSGFU-ZHHKINOHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  通过氢解作用，轻松地对O-Cbz保护的核苷进行脱保护：O-苄基醚保护的核苷的替代方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由于氢解过程中会发生副反应，因此苄基醚通常不是有效的核苷保护基。苄氧基氨基甲酸酯为保护核苷羟基提供了传统苄基醚的替代方法，因为它们对氢解的稳定性更高。描述了使用转移氢解的脱保护条件，其避免了在O-Cbz-保护的核苷的解封闭期间嘧啶核碱基的还原。另外，描述了表明核苷的核苷碱基组分导致核苷的缓慢氢解的实验。

  DOI：

  10.1021/ol048426w
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p

文献信息

• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluations of 5′-Substituted Derivatives of Uridine as Glycosyltransferase Inhibitors
  作者：Jadwiga Paszkowska、Katarzyna Kral、Tadeusz Bieg、Urszula Nawrot、Wiesław Szeja、Ilona Wandzik

  DOI：10.3390/molecules18078018

  日期：——

  New derivatives of uridine which contain a b-ketoenol motif were synthesized, characterized and biologically tested. Synthesized compounds 1–4 showed no activity against bovine milk β-1,4-galactosyltransferase I at concentrations up to 2.0 mM and were not active against Candida albicans and Aspergilus fumigatus up to the maximum tested concentration of 1,000 µg/mL.

  合成、表征和生物学测试了含有 β-酮烯醇基序的新型尿苷衍生物。合成化合物 1-4 在浓度高达 2.0 mM 时对牛乳 β-1,4-半乳糖基转移酶 I 没有活性，在最高测试浓度 1,000 µg/mL 时对白色念珠菌和烟曲霉没有活性。
• Novel protective group for synthesis of RNA and derivative
  申请人：WADA Takeshi

  公开号：US20110178284A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A protective group represented by the following general formula (I) (the oxygen atom attached with * represents oxygen atom of 2′-hydroxyl group of a ribonucleoside, a ribonucleotide or a derivative thereof; R 1 and R 2 both represent hydrogen atom, or represent a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 halo-substituted alkyl group; R 3 and R 4 represent hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 halo-substituted alkyl group; and R 5 and R 6 represent a halogen atom, a C 1-6 halo-substituted alkyl group, cyano group, nitro group, or the like), which is stable under the reaction conditions of the nucleic acid synthetic cycles and has little steric hindrance, and can be removed under mild conditions using fluoride ions as a base.

  一个保护基团，其通式为(I)（带有*的氧原子代表核苷酸、核苷酸衍生物或其衍生物的2'-羟基氧原子；R1和R2均代表氢原子，或代表卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3和R4代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R5和R6代表卤素原子、C1-6卤代烷基、氰基、硝基或类似物），在核酸合成循环的反应条件下稳定，且具有较小的空间位阻，可以在温和条件下使用氟化物离子作为碱剂去除。
• Protective group for synthesis of RNA and derivative
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US08470987B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  A protective group represented by the following general formula (I) (the oxygen atom attached with * represents oxygen atom of 2′-hydroxyl group of a ribonucleoside, a ribonucleotide or a derivative thereof; R1 and R2 both represent hydrogen atom, or represent a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 halo-substituted alkyl group; R3 and R4 represent hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 halo-substituted alkyl group; and R5 and R6 represent a halogen atom, a C1-6 halo-substituted alkyl group, cyano group, nitro group, or the like), which is stable under the reaction conditions of the nucleic acid synthetic cycles and has little steric hindrance, and can be removed under mild conditions using fluoride ions as a base.

  由以下通式（I）表示的保护基（带有*的氧原子表示核苷酸，核苷酸衍生物或其衍生物的2'-羟基的氧原子; R1和R2均表示氢原子，或表示卤素原子，C1-6烷基或C1-6卤代烷基; R3和R4表示氢原子，卤素原子，C1-6烷基或C1-6卤代烷基; R5和R6表示卤素原子，C1-6卤代烷基，氰基，硝基或类似物），在核酸合成周期的反应条件下稳定，并且具有较小的立体位阻，可以在使用氟化物离子作为碱的温和条件下去除。
• Efficient synthesis of nucleoside aryloxy phosphoramidate prodrugs utilizing benzyloxycarbonyl protection
  作者：Jong Hyun Cho、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.046

  日期：2011.7

  An efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidates prodrugs (6a-f) has been developed that employs a simple protection/deprotection sequence of the nucleoside with benzyloxycarbonyl (Cbz). The coupling reaction of Cbz-protected derivatives (5a-f) with phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)-phosphorochloridate (7), followed by Cbz group removal by hydrogenolysis provided the phenyl phosphoramidate ProTides (6a-f) in excellent overall yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.