6-bromo-2-chloromethylquinazolin-4(3H)-one | 177167-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-chloromethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one；6-bromo-2-(chloromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 177167-05-4
• 化学式: C₉H₆BrClN₂O
• mdl: MFCD06347511
• 分子量: 273.516
• InChiKey: YWQRRCDOIGNYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  404.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-chloromethylquinazolin-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物评价6-（2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-6-基）喹唑啉-4（3H）-一衍生物作为具有极光激酶抑制作用的新型抗癌药。

  摘要：

  作为Aurora激酶家族成员的Aurora A激酶在各种人类癌症中经常过表达。此外，在包括乳腺癌在内的许多癌症中，Aurora A激酶的过度表达与耐药性和预后不良有关。因此，极光A激酶被认为是治疗人类癌症的有吸引力的抗癌靶标。在此，设计，合成了一系列6-（2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-6-基）喹唑啉-4（3H）-衍生物，并将其评估为Aurora A激酶抑制剂。基于细胞的细胞毒性测定表明，化合物16h是对所有测试癌细胞的最有效的细胞毒性剂，并且对MDA-MB-231细胞的IC50值低于ENMD-2076。同时，Aurora A激酶测定和蛋白质印迹分析表明16h抑制Aurora A激酶，IC50值为21。94 nM并抑制了Ser10上的组蛋白H3和Thr288上的Aurora A激酶的磷酸化，这与Aurora A激酶的激活一致。因此，16h在MDA-MB-231细胞中引起异常的有丝分裂表型和明显的G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112108
• 作为产物：
  描述：

  N-chloroacetyl-5-bromoanthranilic acid 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-2-chloromethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Amin, M. A.; Osman, A. N.; Aziza, M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 1, p. 113 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Anti-ToCV Activity of Novel 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives Bearing Dithioacetal Moiety
  作者：Guangcheng Zu、Xiuhai Gan、Dandan Xie、Huanyu Yang、Awei Zhang、Shaoyuan Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00086

  日期：2020.5.20

  chlorosis virus (ToCV) has caused great harm to the production of tomato worldwide. To develop efficient anti-ToCV agents, some novel 4(3H)-quinazolinone derivatives containing dithioacetal were designed and synthesized, and their anti-ToCV activities were evaluated by microscale thermophoresis (MST) using ToCV coat protein (ToCV-CP) as a new target. The results showed that some compounds had a strong

  番茄绿化病（ToCV）对全世界的番茄生产造成了极大的伤害。为了开发有效的抗ToCV药物，设计并合成了一些新型的含二硫缩醛的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并使用ToCV外壳蛋白（ToCV-CP）作为新的微尺度热电泳（MST）评估了它们的抗ToCV活性。目标。结果表明，某些化合物与ToCV-CP具有很强的结合能力。特别地，化合物C5和C22对ToCV-CP具有优异的结合能力，结合常数分别为0.24和0.25μM。此外，当番茄分别用化合物C5和C22处理时，ToCV-CP基因表达水平可降低81.05％和87.59％，这明显高于宁南霉素（NNM）处理后的水平（43。88％）和铅化合物香草柳索冰蜜（XCLSBM）治疗（63.56％）。因此，这项工作表明，包含二硫缩醛部分的4（3H）-喹唑啉酮衍生物可用作新型抗ToCV药物。
• 6-(2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-6-基)喹唑啉-4(3H)-酮类化合物
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110655505B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种6‑(2‑氨基‑1H‑苯并[d]咪唑‑6‑基)喹唑啉‑4(3H)‑酮类化合物、其制备方法及用途，其结构通式(Ⅰ)如下，其中：R1为氢原子、吗啉甲基、哌嗪甲基或取代哌嗪甲基；R2为氢原子、丁基、吗啉取代烷基、苄基、取代苄基、色胺、取代色胺或N,N‑二甲基氨基；R3为‑C(O)R4或‑SO2R5，其中R4、R5为烷基（碳原子数量3‑6烷基）、环烷基（3‑6元环）、烷氧基或烷基取代氨基；n为1，2，3或4。本发明具有抑制乳腺癌、前列腺癌、人神经母细胞瘤活性。
• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2021198188A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to a new class of quinazolinone derivatives of formula (I) and their uses for treating cancer. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I). (I)

  本发明涉及一种新的喹唑啉酮衍生物类别，其化学式为（I），以及它们用于治疗癌症的用途。该发明还涉及包含化合物（I）的药物组合物。
• 吡啶并咪唑取代的喹唑啉酮衍生物及其合成方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113501819A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种吡啶并咪唑取代的喹唑啉酮衍生物，其结构式为：并公开了其合成方法。本发明的吡啶并咪唑取代的喹唑啉酮衍生物能够诱导肿瘤细胞出现高比例的非整倍体，从而诱导肿瘤细胞死亡；该类化合物不是作用于某一个单一的靶点，因此不受肿瘤类型的影响，对人的多种癌症细胞均表现出明显的增殖抑制活性，能够呈剂量依赖性的诱导其凋亡；尤其重要的是，这些化合物在有效浓度下，对肿瘤细胞具有较好的选择性，对人的正常细胞无明显细胞毒性，具有较好的安全性，可开发成一种广谱的抗肿瘤候选药物。