2',3'-O-Benzyliden-uridin | 3257-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-Benzyliden-uridin
• 英文别名: 2',3'-O-(benzylidene)uridine；2'-O,3'-O-Benzylideneuridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3257-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: NEGGNPJHTXOONQ-RKHBJWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Benzyliden-uridin 在 氨 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  Applications diverses de reactifs d'arrachement d'hydrure aux glucides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86967-7
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2',3'-O-Benzyliden-uridin
  参考文献：
  名称：

  通过氢解作用，轻松地对O-Cbz保护的核苷进行脱保护：O-苄基醚保护的核苷的替代方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由于氢解过程中会发生副反应，因此苄基醚通常不是有效的核苷保护基。苄氧基氨基甲酸酯为保护核苷羟基提供了传统苄基醚的替代方法，因为它们对氢解的稳定性更高。描述了使用转移氢解的脱保护条件，其避免了在O-Cbz-保护的核苷的解封闭期间嘧啶核碱基的还原。另外，描述了表明核苷的核苷碱基组分导致核苷的缓慢氢解的实验。

  DOI：

  10.1021/ol048426w

文献信息

• N,N′-Di-Boc-Substituted Thiourea as a Novel and Mild Thioacylating Agent Applicable for the Synthesis of Thiocarbonyl Compounds
  作者：Biao-Lin Yin、Zhao-Gui Liu、Jian-Cun Zhang、Zheng-Rong Li

  DOI：10.1055/s-0029-1219273

  日期：2010.3

  Stable and readily available N,N′-di-Boc-substituted thiourea, when activated with trifluoroacetic acid anhydride, was used as a novel thioacylating agent. Through the thioacylation of nucleophiles, such as amines, alcohols, thiols, sodium benzene­thiolate, and sodium malonates with N,N′-di-Boc-substituted thiourea, a series of thiocarbonyl compounds were prepared under mild conditions with good chemical selectivity and functional group tolerance.

  稳定且易于获得的N,N′-双-Boc取代硫脲，在三氟乙酸酐活化下，被用作一种新型硫代酰化剂。通过对亲核试剂如胺、醇、硫醇、苯硫醇钠和丙二酸钠与N,N′-双-Boc取代硫脲的硫代酰化反应，一系列硫代羰基化合物在温和条件下以良好的化学选择性和官能团耐受性被制备出来。
• Synthesis and Properties of RNA Analogues Having Amides as Interuridine Linkages at Selected Positions
  作者：Eriks Rozners、Dace Katkevica、Erika Bizdena、Roger Strömberg

  DOI：10.1021/ja0360900

  日期：2003.10.1

  oligonucleotides and RNA had stability similar to unmodified RNA-RNA duplexes (Delta t(m)= -0.2 to +0.7 degrees C per modification). However, the AM2 modification resulted in substantial stabilization of duplexes: Delta t(m)= +1 to +2.4 degrees C per modification compared to all RNA. A 2'-O-methyl vicinal to the AM2 linkage further increased the duplex stability. Our results suggest that RNA analogues having

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在
• 2’,3’‐Protected Nucleotides as Building Blocks for Enzymatic <i>de novo</i> RNA Synthesis
  作者：Maëva Pichon、Fabienne Levi‐Acobas、Camélia Kitoun、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1002/chem.202400137

  日期：2024.4.25

  RNA one by one. Here, we present a first step towards controlled enzymatic RNA synthesis. We have explored the possibility of a simple protection step of the vicinal cis-diol moiety to temporarily block ribonucleotides. We demonstrate that pyrimidine nucleotides protected with acetals, particularly 2′,3′-O-isopropylidene, are well-tolerated by the template-independent RNA polymerase PUP and highly

  RNA一一。在这里，我们提出了控制酶促 RNA 合成的第一步。我们已经探索了通过邻位顺式二醇部分的简单保护步骤来暂时阻断核糖核苷酸的可能性。我们证明，用乙缩醛（特别是 2',3'-O-异丙叉）保护的嘧啶核苷酸能够被不依赖模板的 RNA 聚合酶 PUP 很好地耐受，并且可以在几分钟内实现高效的偶联反应。
• Solution and solid phase p-alkoxybenzylation of alcohols under neutral conditions
  作者：Stephen Hanessian、Huynh Hoan Khai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02531-3

  日期：1999.1

  Primary, secondary, and tertiary alcohols can be converted to p-methoxybenzyl ethers under neutral conditions in the presence of a variety of commonly used functional and protective groups. The method can be adapted to solid phase on a Wang resin, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 6-BROMO-6-DEOXY HEXOSE DERIVATIVES BY RING OPENING OF BENZYLIDENE ACETALS WITH N-BROMOSUCCINIMIDE: METHYL 4-O-BENZOYL-6-BROMO-6-DEOXY-a-D-GLUCOPYRANOSIDE
  作者：Hanessian

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0243

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