2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine | 38642-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-pivaloyl-2,2'-anhydrouridin；3',5'-Di-O-pivaloyl-2,2'-anhydrouridin (Ie)；(3aS)-3c-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2t-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；O^3'_,O5'-bis-(2,2-dimethyl-propionyl)-arabino-2,2'-anhydro-uridine；[(2R,4R,5R,6S)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 38642-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: UBIJDGRJTLETKX-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  部分保护尿苷的区域选择性光信反应

  摘要：

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1188943
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以56%的产率得到2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine
  参考文献：
  名称：

  部分保护尿苷的区域选择性光信反应

  摘要：

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1188943

文献信息

• Regioselective Mitsunobu Reaction of Partially Protected Uridine
  作者：Maurycy Szlenkier、Karol Kamel、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2016.1188943

  日期：2016.8.2

  Mitsunobu reaction of partially acylated uridine proceeds with high regioselectivity for intramolecular SN2 anhydro linkage closuring. Under the reaction conditions, an isomeric mixture of diacyl uridine derivatives with either free 2′- or 3′-hydroxyl group was transformed into a single cyclonucleosidic product, 2,2′-anhydro-3′,5′-di-O-acyluridine. This paper presents a possible mechanism of the reactions

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。