2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine | 38642-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-pivaloyl-2,2'-anhydrouridin；3',5'-Di-O-pivaloyl-2,2'-anhydrouridin (Ie)；(3aS)-3c-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2t-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；O^3'_,O5'-bis-(2,2-dimethyl-propionyl)-arabino-2,2'-anhydro-uridine；[(2R,4R,5R,6S)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 38642-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: UBIJDGRJTLETKX-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  部分保护尿苷的区域选择性光信反应

  摘要：

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1188943
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以56%的产率得到2,2'-anhydro-3',5'-di-O-pivaloyluridine
  参考文献：
  名称：

  部分保护尿苷的区域选择性光信反应

  摘要：

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1188943