2-chlorobenzyl diethylcarbamodithioate | 30742-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl diethylcarbamodithioate
• 英文别名: (2-chlorophenyl)methyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 30742-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNS₂
• 分子量: 273.851
• InChiKey: UNBCSRFOAJMMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 邻氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-chlorobenzyl diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  水中无过渡金属的C（sp3）-S偶联：使用秋兰姆二硫化物作为有机硫源合成二硫代氨基甲酸苄酯

  摘要：

  通过用四烷基秋兰姆二硫化物（TMTD，TETD和TBTD）处理苄基卤，可以很好地获得所需的C（sp3）-S偶联产物（苄基二硫代氨基甲酸酯）。该方案具有实验简单，无水溶剂，无金属，功能相容性好，收率高至优异的优点，说明了其在方便地制备某些具有潜在生物活性的化合物中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801520

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol0620141

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A highly efficient and simple synthesis of dithiocarbamates is possible based on the one-pot reaction of amines, CS2, and alkyl halides without using a catalyst under solvent-free conditions. The mild reaction conditions, high yields, and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The reaction is a highly atom-economic process for production

  [结构：见正文]基于胺，CS2和烷基卤化物的一锅反应，在无溶剂条件下无需使用催化剂，即可高效且简单地合成二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的反应范围说明了该方法的良好合成实用性。该反应是生产S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度原子经济的方法，可成功地大量用于制药或农业化学工业。
• <i>S</i>-Alkylation of dithiocarbamates <i>via</i> a hydrogen borrowing reaction strategy using alcohols as alkylating agents
  作者：Hima P、Spandan Hati、Raju Dey

  DOI：10.1039/d3ob00958k

  日期：——

  synthesis of S-benzyl/alkyl dithiocarbamates via a hydrogen borrowing reaction between alcohols and dithiocarbamate anions catalyzed using a hydroxyapatite-supported copper nano-catalyst. This strategy has a broad substrate scope and offers high yields of products using inexpensive and readily available alcohols as starting materials. The catalyst was prepared by easy and straightforward methods and

  在此，我们报告了一种操作简单、环境友好且可扩展的方法，通过使用羟基磷灰石负载的铜纳米催化剂催化醇和二硫代氨基甲酸根阴离子之间的借氢反应来合成S-苄基/烷基二硫代氨基甲酸酯。该策略具有广泛的底物范围，并使用廉价且容易获得的醇作为起始材料提供高产率的产品。该催化剂通过简单直接的方法制备，并通过多种分析技术进行分析，例如FESEM、HR-TEM、BET、XRD、EDS和XPS，证明了Cu纳米颗粒在零氧化态下锚定在羟基磷灰石上。
• Direct conversion of methylarenes into dithiocarbamates, thioamides and benzyl esters
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.041

  日期：2014.6

  A new strategy for the synthesis of a variety of dithiocarbamates and thioamides has been developed employing inexpensive and readily available methylarenes under metal-free and solvent-free conditions. The approach offers a one-pot procedure and has also been extended to the synthesis of a diverse range of benzyl esters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free C(sp³ )-S Coupling in Water: Synthesis of Benzyl Dithiocarbamates Using Thiuram Disulfides as an Organosulfur Source
  作者：Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801520

  日期：2019.2.7

  TBTD), the desired C(sp3)‐S coupling products (benzyl dithiocarbamates) could be obtained in good to excellent yields. The protocol features advantages of experimental simplicity, water as solvent, metal‐free, good functional compatibility, good to excellent yields, illustrating its potential synthetic value in the convenient preparation of some potentially biologically active compounds.

  通过用四烷基秋兰姆二硫化物（TMTD，TETD和TBTD）处理苄基卤，可以很好地获得所需的C（sp3）-S偶联产物（苄基二硫代氨基甲酸酯）。该方案具有实验简单，无水溶剂，无金属，功能相容性好，收率高至优异的优点，说明了其在方便地制备某些具有潜在生物活性的化合物中的潜在合成价值。