N-n-dodecylpivalamide | 557780-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-n-dodecylpivalamide
• 英文别名: Propanamide, N-dodecyl-2,2-dimethyl-；N-dodecyl-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 557780-69-5
• 化学式: C₁₇H₃₅NO
• 分子量: 269.471
• InChiKey: YQJJFIVJPNAPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-n-dodecylpivalamide 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以33%的产率得到3-(dodecylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的叔酰胺中C(sp 2 )-H和C(sp 3 )-H键的化学选择性乙酰氧基化

  摘要：

  据报道，在相对温和的反应条件下，钯催化的化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化合成有用的叔酰胺。该协议通过弱配位的导向基团 (C=O) 进行，并且需要低催化剂 (1.0 mol%) 负载。多种功能，例如 C(sp 2 )–Cl、C(sp 3 )–Cl、-CF 3、-COOEt 和-NO 2包括吗啉基、哌嗪基和吡咯烷基杂环在内的基团在反应条件下是相容的。该协议的进一步功能化通过水解为醇、醇酸以及还原为叔胺来证明。初步的动力学同位素效应研究支持限速 C-H 键活化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00629
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-dodecylpivalamide 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 cesium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到N-n-dodecylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TOPICAL APPLICATION
  申请人：MacroChem Corporation

  公开号：EP1648364A2

  公开（公告）日：2006-04-26
• Pharmaceutical Compositions for Topical Application
  申请人：Chan Thomas

  公开号：US20070287688A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of Formula I are useful as skin penetration enhancing agents: (I) wherein: R represents a linear, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted hydrocarbyl radical; and X represents a —(CO)O—, —O(CO)—, C═O, CONH, O, NHCONH, S, or S═O radical. Compositions and methods using these compounds are also described.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TOPICAL APPLICATION<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR APPLICATION TOPIQUE
  申请人：MACROCHEM CORP

  公开号：WO2005007100A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of Formula I are useful as skin penetration enhancing agents: (I) wherein: R represents a linear, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted hydrocarbyl radical; and X represents a -(CO)O-, -O(CO)-, C=O, CONH, O, NHCONH, S, or S=O radical. Compositions and methods using these compounds are also described.
• Pd(II)-Catalyzed Chemoselective Acetoxylation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Tertiary Amides
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00629

  日期：2021.6.18

  Palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H acetoxylation of synthetically useful tertiary amides is reported under relatively mild reaction conditions. This protocol proceeds through the assistance of a weakly coordinated directing group (C═O) and requires low catalyst (1.0 mol %) loading. Diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, C(sp3)–Cl, −CF3, −COOEt, and −NO2 groups, including

  据报道，在相对温和的反应条件下，钯催化的化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化合成有用的叔酰胺。该协议通过弱配位的导向基团 (C=O) 进行，并且需要低催化剂 (1.0 mol%) 负载。多种功能，例如 C(sp 2 )–Cl、C(sp 3 )–Cl、-CF 3、-COOEt 和-NO 2包括吗啉基、哌嗪基和吡咯烷基杂环在内的基团在反应条件下是相容的。该协议的进一步功能化通过水解为醇、醇酸以及还原为叔胺来证明。初步的动力学同位素效应研究支持限速 C-H 键活化过程。
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。