2-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxoethyl 2-phenylacetate | 512193-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxoethyl 2-phenylacetate
• 英文别名: RXB-phenylacetate；Benzeneacetic acid, 2-[4-(methylthio)phenyl]-2-oxoethyl ester；[2-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxoethyl] 2-phenylacetate
• CAS: 512193-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: KMKODBPHNLJOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxoethyl 2-phenylacetate 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 罗非昔布
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxoethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2020106522A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020106522A5

文献信息

• Purified forms of rofecoxib, methods of manufacture and use
  申请人：Tremeau Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10987337B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The subject matter disclosed herein relates to rofecoxib, also known as TRM-201 or RXB-201, its method of manufacture, and use. In certain aspects, the highly pure or substantially pure rofecoxib as provided herein has a favorable purity profile and is the active ingredient in a pharmaceutical composition that is administered to treat or prevent a number of conditions, including pain associated with a condition caused by a bleeding disorder.

  本文公开的主题涉及罗非昔布（又称 TRM-201 或 RXB-201）、其制造方法和用途。在某些方面，本文提供的高纯度或基本纯度的罗非昔布具有良好的纯度特征，是一种药物组合物中的活性成分，该药物组合物用于治疗或预防多种疾病，包括与出血性疾病引起的病症相关的疼痛。
• 1-[(4-methyl thio)phenyl]-2-(phenyl acetoxy)-1-ethanone and a process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20040242680A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention relates to 1-[(4-methyl thio)phenyl]-2-(phenyl acetoxy)-1-ethanone. This compound is convertible into 4-(4-methyl thio phenyl)-3-phenyl-2 (5H)-furanone by an economically viable process. This substituted furanone is an intermediate or starting compound for synthesising COX II inhibitor Rofecoxib. This invention also includes a process for preparing the ethanone derivative by halogenating methyl thio aceto phenone and coupling the resulting 2 halosubstituted ethanone with sodium salt of phenyl acetic acid to obtain 1-[(4-methyl thio) phenyl]-2-(phenyl acetoxy)-1-ethanone.

  本发明涉及 1-[(4-甲基硫基)苯基]-2-(苯基乙酰氧基)-1-乙酮。该化合物可通过经济可行的工艺转化为 4-(4-甲基硫代苯基)-3-苯基-2 (5H)-呋喃酮。这种取代的呋喃酮是合成 COX II 抑制剂罗非昔布的中间体或起始化合物。本发明还包括一种制备乙酮衍生物的工艺，通过卤化甲基硫代乙酰苯酮，并将得到的 2 卤代乙酮与苯乙酸钠盐偶联，得到 1-[(4-甲基硫代)苯基]-2-(苯基乙酰氧基)-1-乙酮。
• PURIFIED FORMS OF ROFECOXIB, METHODS OF MANUFACTURE AND USE
  申请人：Tremeau Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200206182A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The subject matter disclosed herein relates to rofecoxib, also known as TRM-201 or RXB-201, its method of manufacture, and use. In certain aspects, the highly pure or substantially pure rofecoxib as provided herein has a favorable purity profile and is the active ingredient in a pharmaceutical composition that is administered to treat or prevent a number of conditions, including pain associated with a condition caused by a bleeding disorder.
• US7049459B2
  申请人：——

  公开号：US7049459B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• [EN] 1-[(4-METHYL THIO)PHENYL]-2-(PHENYL ACETOXY)-1-ETHANONE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] 1-[(4-METHYL THIO)PHENYL]-2-(PHENYL ACETOXY)-1-ETHANONE ET SON PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SHASUN CHEMICALS AND DRUGS LTD

  公开号：WO2003030812A2

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention relates to 1-[(4-methyl thio)phenyl]-2-(phenyl acetoxy)-1-ethanone. This compound is convertible into 4-(4-methyl thio phenyl)-3-phenyl-2 (5H)-furanone by an economically viable process. This substituted furanone is an intermediate or starting compound for synthesising COX II inhibitor Rofecoxib. This invention also includes a process for preparing the ethanone derivative by halogenating methyl thio aceto phenone and coupling the resulting 2 halosubstituted ethanone with sodium salt of phenyl acetic acid to obtain 1-[(4-methyl thio) phenyl]-2- (phenyl acetoxy)-1-ethanone.