3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-trifluoromethylindole | 174907-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-trifluoromethylindole
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanamine；N,N-dimethyl-1-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methanamine
• CAS: 174907-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂
• 分子量: 242.244
• InChiKey: OFMUZNGYNGIWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-trifluoromethylindole 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-amino-3-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932
• 作为产物：
  描述：

  <2-(N-Trifluoroacetylamino)benzyl>triphenylphosphonium bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indoles via Domino Trifluoromethylation/Cyclization of 2-Alkynylanilines
  作者：Yibin Ye、Kelvin Pak Shing Cheung、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00509

  日期：2018.3.16

  A new method for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles using easily accessible 2-alkynylanilines and a well-established fluoroform-derived CuCF3 reagent is described. This method utilizes a domino trifluoromethylation/cyclization strategy to construct the indole cores with no ambiguity of the CF3 position. The intriguing 3-formyl-2-(trifluoromethyl)indoles can also be synthesized by this protocol

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。