2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde | 55149-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 55149-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: FSKBBDLKXQSQRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-amino-3,4,4',5-tetramethoxy-(E)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  2-Amino and 2‘-Aminocombretastatin Derivatives as Potent Antimitotic Agents

  摘要：

  A novel series of 2-amino and 2'-aminocombretastatin derivatives were synthesized and evaluated for antitumor activity. Several compounds had excellent antiproliferative activity as inhibitors of tubulin polymerization. Compounds 11, 20, and 21 with IC50 values of 1.6, 1.7, and 1.8 mu M, respectively, exhibited more potent inhibition of tubulin polymerization than colchicine and approximately as active as combretastatin A-4. They also displayed antiproliferative activity with an IC50 values ranging from 11 to 44 nM in a variety of human cell lines from different organs. Structure activity relationship information suggests that the NH2 substituent at the 2-position of either ring A or ring B in combretastatin molecular skeleton may play an important role in the bioactivity of this series of compounds.

  DOI：

  10.1021/jm060616k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenylquinazolin-4-yl 4-Methylbenzenesulfonate Derivatives as Anticancer Agents via Tubulin Inhibition

  摘要：

  摘要：恶性行为和多种异常细胞功能使得癌症成为科学家治疗的巨大挑战。不断上升的死亡人数呈现出令人担忧的局面，市场上药物的副作用进一步增加了开发新的抗癌药物分子的需求。我们在此报告了一种经过合理设计的基于2,4-二取代喹唑啉的生物活性药效团，具有不同的取代模式，以获得针对微管聚合的强效抗癌活性剂。在这个系列中，有两个化合物对所有四种癌细胞系（MCF-7、MD-MBA-231、A549和HCT-116）显示出与秋水仙素相当的强效细胞毒性。这些化合物显示出细胞周期在G2/M阶段的停滞和细胞凋亡的诱导，这表明这些化合物可能通过结合秋水仙素结合位点发挥作用。这些结果通过微管聚合抑制进一步确认，显示出与秋水仙素相似的特征。含丙炔基的化合物显示出非常低的细胞毒性，即使在喹唑啉环上有三甲氧基取代基的情况下，也比秋水仙素低，除了一个化合物。这两种化合物被认为是开发活性抗癌剂的潜在先导化合物，其中一个化合物在微管聚合抑制方面具有与秋水仙素相似的特征。这些化合物代表着有前途的先导化合物，值得进一步研究和优化。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751378

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a New Series of 8-(2-Nitroaryl)Xanthines as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Suman Rohilla、Karl-Norbert Klotz、Sonja Kachler、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1002/ddr.21317

  日期：2016.8

  Preclinical Research

  临床前研究
• Synthesis of Functionalized Quinolines from 4-(<i>o</i> -Nitroaryl)-Substituted 3-Acyl-4,5-Dihydrofurans: Reductive Cyclization and C=C Bond Cleavage
  作者：Sergey V. Zaytsev、Elena V. Villemson、Konstantin L. Ivanov、Ekaterina M. Budynina、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/ejoc.201700256

  日期：2017.5.18

  5-dihydrofurans. Reduction of 3-carbonyl-substituted dihydrofurans is accomplished by C=C double-bond cleavage in the dihydrofuran ring and 1,6-cyclization, which leads to 3,4-dihydroquinolines. The latter can be easily oxidized to quinolines or reduced to tetrahydroquinolines. For dihydrofuran-3-carboxylates, reduction proceeds with retention of the dihydrofuran ring and affords a tricyclic dihydrofuroquinoline

  基于 Zn-AcOH 系统作为 4-(邻硝基芳基)-3-酰基取代的 4,5-二氢呋喃的简单有效还原剂的应用，开发了一种功能化喹啉的新合成方法。3-羰基取代的二氢呋喃的还原是通过二氢呋喃环中的 C=C 双键断裂和 1,6-环化来完成的，这导致 3,4-二氢喹啉。后者很容易被氧化成喹啉或还原成四氢喹啉。对于二氢呋喃-3-羧酸盐，还原过程会保留二氢呋喃环，并在更苛刻的条件下提供三环二氢呋喃喹啉核。所提出的一般反应模式得到了 DFT 计算结果的支持。此外，类似的还原系统可以成功应用于二氢呋喃无环前体的转化，
• Z-stilbenes derivatives and the pharmaceutical composition thereof
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20080096973A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A series of Z-stilbenes derivatives are disclosed, which have the structure as shown by formula 1. In the structure of formula 1, X is hydrogen, NHR, or nitro group, and R is hydrogen. Y and Z is independently hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkyl, or C 1 -C 10 alkoxyl. Furthermore, A is hydrogen, hydroxyl, or amino group. The compounds of the present invention have both aqueous solubility and anti-tumor activity. The Z-stilbenes derivatives of the present invention can further include a pharmaceutical carrier to form pharmaceutical compositions as potent anti-mitotic agents and anti-cancer agents.

  揭示了一系列Z-亚苄烯衍生物，其具有由化学式1所示的结构。在化学式1的结构中，X为氢、NHR或硝基基团，而R为氢。Y和Z分别为氢、卤素、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基。此外，A为氢、羟基或氨基。本发明的化合物具有水溶性和抗肿瘤活性。本发明的Z-亚苄烯衍生物可以进一步包括药用载体，形成制剂作为强效抗有丝分裂剂和抗癌剂。
• Concise syntheses of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles as antimitotic and vascular disrupting agents: application of the copper-mediated Ullmann-type arylation
  作者：Hsueh-Yun Lee、Jang-Yang Chang、Ling-Yin Chang、Wen-Yang Lai、Mei-Jung Lai、Kuang-Hsing Shih、Ching-Chuan Kuo、Chi-Yen Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1039/c0ob01038c

  日期：——

  In an attempt to mimic the 3,4,5-trimethoxyphenyl-Z-stilbene moiety of combretastatin A-4, a series of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles were synthesized via copper-catalyzed Ullmann-type N-arylation through the corresponding 5,6,7-trimethoxyindole and aryl halides. These synthesized compounds demonstrated potent antiproliferative activity providing a novel skeleton for potent tubulin polymerization inhibitors.

  为了模拟 combretastatin A-4 中的 3,4,5-三甲氧基苯基-Z-苯乙烯结构，合成了一系列 N-芳基-5,6,7-三甲氧基吲哚化合物，采用通过相应的 5,6,7-三甲氧基吲哚和芳基卤化物进行的铜催化 Ullmann 型 N-芳基化反应。这些合成的化合物显示出强大的抗增殖活性，为有效的微管聚合抑制剂提供了新的骨架。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CCCLXXXV. Pschorr reactions of 1-(2-aminobenzyl)- and 1-(2-aminophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (total synthesis of thalicsimidine)
  作者：T. Kametani、K. Takahashi、T. Sugahara、M. Koizumi、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39710001032

  日期：——

  7-trimethoxy-(IIIb) and 6-hydroxy-7-methoxy-(IIIc) derivatives were subjected to the Pschorr reaction. Compound (IIIb) afforded thalicsimidine (XIXa); compound (IIIc) gave 3-nitropredicentrine (XIXb) and the (2-hydroxybenzyl)isoquinoline (IIIj), together with the normal product (predicentrine)(XIXc) and the diosphenol-type compound (Ib) in poor yield. However, Pschorr reactions of 1-(2-amino-3,4,5-trimethoxyphenethyl)-(IIId)

  为了获得在8a-和2'-位之间偶联的二烯酮，1-（2-氨基-4,5-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,8-二甲氧基-2-甲基异喹啉（ IIIa）和相应的5,6,7-三甲氧基-（IIIb）和6-羟基-7-甲氧基-（IIIc）衍生物进行Pschorr反应。化合物（IIIb）得到thalicsimidine（XIXa）；化合物（IIIc）得到3-硝基predicentrine（XIXb）和（2-羟基苄基）异喹啉（IIIj），以及正常产物（predicentrine）（XIXc）和二酚型化合物（Ib），收率很低。但是，1-（2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯乙基）-（IIId）和1-（2-氨基-4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯乙基）-1,2,3,4的Pschorr反应-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉（IIIn）给出异常产物1'，2'，3'，4'-四氢-5,6,6'，7,7'-五甲氧基-2'-甲基螺[indan-1，