4′-(tert-butyldimethylsiloxy)-3′,4,5′-trimethoxystilbene | 141172-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4′-(tert-butyldimethylsiloxy)-3′,4,5′-trimethoxystilbene
• 英文别名: (E) 4-.tert.Butyldimethylsilyloxy-3,5-trimethoxystilbene；tert-butyl-[2,6-dimethoxy-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 141172-23-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: QYELFYNGCBSTLN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(tert-butyldimethylsiloxy)-3′,4,5′-trimethoxystilbene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到trans-3,4',5-trimethoxy-4-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  合成甲氧基化白藜芦醇类似物的 CYP1 活化和抗癌特性

  摘要：

  天然存在的二苯乙烯类化合物，如 （E）-二苯乙烯类白藜芦醇和 （Z）-二苯乙烯类化合物 combretastatin A4，已被认为是开发抗癌药物的有前途的先导化合物。已知二苯乙烯类化合物的抗肿瘤特性受细胞色素 P450 酶 CYP1A1 和 CYP1B1 的调节，这有助于肝外 I 期外源性物质和药物代谢。合成白藜芦醇的 34 种甲基醚类似物，并在一组人乳腺细胞系上使用 MTT 细胞增殖测定评估其抗癌特性。表达 CYP1 的乳腺肿瘤细胞系比不具有 CYP1 活性的细胞系受白藜芦醇类似物的影响明显更强。使用分离的 CYP1 酶的代谢研究提供了进一步的证据，证明 （E）-二苯乙烯类化合物可以成为这些酶的底物。通过与合成标准品和 LC-MS 共洗脱研究进行比较来确认代谢产物的结构。最有前途的二苯乙烯类化合物是 （E）-4,3′，4′，5′-四甲氧基二苯乙烯 （DMU212）。该化合物本身显示出低至中度的细胞毒性，但在

  DOI：

  10.3390/molecules29020423
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4′-(tert-butyldimethylsiloxy)-3′,4,5′-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  合成和评估（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯作为潜在的细胞毒性和抗有丝分裂剂的类似物。

  摘要：

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及

  DOI：

  10.1021/jm00090a021

文献信息

• Anticancer effects of the metabolic products of the resveratrol analogue, DMU-212: Structural requirements for potency
  作者：Vasilis P. Androutsopoulos、Ketan C. Ruparelia、Athanasios Papakyriakou、Harilaos Filippakis、Aristeidis M. Tsatsakis、Demetrios A. Spandidos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.049

  日期：2011.6

  The methoxylated trans-stilbene resveratrol analogue, (E)-3,4,5,4'-tetramethoxystilbene (1), has shown promising antiproliferative activity in in vitro cell line and in vivo models. In vivo I gives rise to several metabolic products through demethylation or hydroxylation reactions at the stilbene moiety. In the present study we examined the anticancer activity of 1 and the metabolites (E)-3'-hydroxy-3,4,5,4'-tetramethoxystilbene (2), (E)-4'-hydroxy-3,4,5-trimethoxystilbene (3), (E)-4-hydroxy-3,5,4'-trimethoxystilbene (4) and (E)-3-hydroxy-4,5,4'-trimethoxystilbene (5) by means of cell viability testing, cell cycle analysis, immunostaining and Western blotting. Compounds 1 and 2 exhibited submicromolar toxicity in MCF-7 breast adenocarcinoma and HepG2 hepatoma cells, whereas 3, 4 and 5 were inactive in terms of inhibition of cellular proliferation. Incubation with 1 or 2 at 10 mu M for 24 h induced apoptosis and G2/M cell cycle arrest in MCF-7 and HepG2 cells. Immunostaining of MCF-7 cells for beta-tubulin in the presence of either 1 or 2 revealed shorter localization of the protein around the nucleus, as compared to control cells. Western blot analyses further demonstrated that treatment with either 1 or 2 at concentrations between 30 and 50 mu M for 24 h caused a downregulation in the levels of beta-tubulin and cyclin D1 expression and an upregulation in the levels of p53 expression in MCF-7 and HepG2 cells. 2 further increased the ratio of mRNA levels of the apoptosis-related genes Bax/Bcl-xL in both MCF-7 and HepG2 cells in a dose-dependent manner. We conclude that 2 inhibits HepG2 and MCF-7 cellular proliferation by inducing apoptosis and G2/M arrest through p53 and Bax/Bcl-xL upregulation. Our findings further demonstrate that trimethoxy substitutions along with the presence of a methoxy group at position 4' are necessary for retaining the activity of 1. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.