(2R)-2-amino-2-deutero-3-hydroxypropanoic acid | 103292-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-2-deutero-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2R)-<2-2H>-serine；Deutarserine；(2R)-2-amino-2-deuterio-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 103292-62-2
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.086
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-LIIDHCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

氘丝氨酸是一种内源性D-丝氨酸（CTP 692）的氘修饰类似物，被用于成人精神分裂症的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-deutero-3-hydroxypropanoic acid 在 重水 、 alanine racemase Y₃₅₄N mutant from G_. stearothermophilus 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-<2-2H>-serine
  参考文献：
  名称：

  真核丝氨酸消旋酶催化丝氨酸脱水的机理。

  摘要：

  真核生物丝氨酸消旋酶（SR）是属于Fold型II组的吡ido醛5'-磷酸酶，催化丝氨酸消旋作用，并负责合成D-Ser（N-甲基-d的共激动剂）-天冬氨酸受体。除外消旋作用外，SR还催化D-和L-Ser脱水成丙酮酸和氨。SR的双向作用被认为对D-Ser稳态很重要。SR以几乎相同的效率催化D-Ser和L-Ser的外消旋作用。相反，SR催化的L-Ser脱水速率远高于D-Ser的脱水速率。这引起了这样的论点，即SR不催化直接的D-Ser脱水，而D-Ser首先被转化为L-Ser，然后脱水。在这项研究中，我们研究了衬底和通过从SR催化D-和L-丝氨酸的脱水溶剂同位素效应粘菌（DdSR）和证明了酶催化直接d-SER脱水。四种催化的Thr异构体脱水的动力学研究。D. discoideum和小鼠SR提示SR可以区分C3处的底物构型，但不能区分C2处的底物构型。这可能是SR催化L-和D-Ser脱水效率不同的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2020.140460
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 在 重水 、 D-serine aminotransferase 作用下， 生成 (2R)-2-amino-2-deutero-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真核丝氨酸消旋酶催化丝氨酸脱水的机理。

  摘要：

  真核生物丝氨酸消旋酶（SR）是属于Fold型II组的吡ido醛5'-磷酸酶，催化丝氨酸消旋作用，并负责合成D-Ser（N-甲基-d的共激动剂）-天冬氨酸受体。除外消旋作用外，SR还催化D-和L-Ser脱水成丙酮酸和氨。SR的双向作用被认为对D-Ser稳态很重要。SR以几乎相同的效率催化D-Ser和L-Ser的外消旋作用。相反，SR催化的L-Ser脱水速率远高于D-Ser的脱水速率。这引起了这样的论点，即SR不催化直接的D-Ser脱水，而D-Ser首先被转化为L-Ser，然后脱水。在这项研究中，我们研究了衬底和通过从SR催化D-和L-丝氨酸的脱水溶剂同位素效应粘菌（DdSR）和证明了酶催化直接d-SER脱水。四种催化的Thr异构体脱水的动力学研究。D. discoideum和小鼠SR提示SR可以区分C3处的底物构型，但不能区分C2处的底物构型。这可能是SR催化L-和D-Ser脱水效率不同的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2020.140460

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT WITH DEUTERATED ANALOGS OF D-SERINE<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT FAISANT INTERVENIR DES ANALOGUES DEUTÉRÉS DE D-SÉRINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020243638A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure relates to deuterated D-serine, pharmaceutically acceptable salts thereof, analogs and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use.

  这项披露涉及氘代D-丝氨酸，其药用可接受的盐，类似物和前药，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED D-SERINE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE D-SÉRINE DEUTÉRÉE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020206367A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed are methods for preparing deuterated analogs of D-serine and compounds useful for preparing deuterated analogs of D-serine.

  揭示了制备D-丝氨酸的氘代物和用于制备D-丝氨酸的氘代物的方法。
• Synthesis of (R)-serine-2-d and its conversion to the broad-spectrum antibiotic fludalanine
  作者：Paul J. Reider、Robin S. Eichen Conn、Paul Davis、Victor J. Grenda、Arthur J. Zambito、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00391a029

  日期：1987.7
• [EN] DEUTERATED ANALOGS OF D-SERINE AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS DE D-SÉRINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019104179A4

  公开（公告）日：2019-08-01
• Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566
  作者：Rose, Janet E.、Leeson, Paul D.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——