N-allyl-N-methylmethane sulphonamide | 78867-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methylmethane sulphonamide
• 英文别名: N-allyl-N-methylmethanesulfonamide；N-allyl-N-methyl-methanesulfonamide；N-Allyl-N-methyl-methansulfonamid；Methansulfonsaeure-(allyl-methyl-amid)；N-methyl-N-(prop-2-en-1-yl)methanesulfonamide；N-methyl-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 78867-29-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: VMBUORCYWKIZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylmethane sulphonamide 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl (E)-(4-(N-allyl-N-methylsulfamoyl)-4,4-difluoro-3,3-dihydroxy-1-phenylbutan-2-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的β-酮磺酰胺的合成及其通过亲电氟化反应转化为β-酮-α，α-二氟磺酰胺

  摘要：

  通过处理β-Ketosulfonamides从Boc或衍生Cbz-保护的氨基酸轴承疏水性侧链以良好至优异的收率制备Ñ烯丙基，Ñ烷基methanesulfonamides与Ñ正丁基锂，接着用的甲酯所得到的碳负离子的反应Ñ -保护的1-氨基酸。使用源自N的二价阴离子的类似反应-烷基甲磺酰胺的产率要低得多。在CsF存在下，在DMF中于室温下使用Selectfluor进行β-酮磺酰胺的亲电氟化，反应时间为15-60分钟，可提供良好产率的β-酮-α，α-二氟磺酰胺。使用cat可以良好的产率除去烯丙基保护基。Pd（PPh）3）4和二甲基巴比妥酸。当以Cs 2 CO 3为碱进行氟化反应时，衍生自Val，Leu或Ile的β-酮磺酰胺给出了预期的β-酮-α，α-二氟磺酰胺，而衍生自Ala，Phe或hPhe的β-酮磺酰胺给出了亚氨基β-酮-α，α-二氟磺酰胺的水合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02179
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N-allyl-N-methylmethane sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的β-酮磺酰胺的合成及其通过亲电氟化反应转化为β-酮-α，α-二氟磺酰胺

  摘要：

  通过处理β-Ketosulfonamides从Boc或衍生Cbz-保护的氨基酸轴承疏水性侧链以良好至优异的收率制备Ñ烯丙基，Ñ烷基methanesulfonamides与Ñ正丁基锂，接着用的甲酯所得到的碳负离子的反应Ñ -保护的1-氨基酸。使用源自N的二价阴离子的类似反应-烷基甲磺酰胺的产率要低得多。在CsF存在下，在DMF中于室温下使用Selectfluor进行β-酮磺酰胺的亲电氟化，反应时间为15-60分钟，可提供良好产率的β-酮-α，α-二氟磺酰胺。使用cat可以良好的产率除去烯丙基保护基。Pd（PPh）3）4和二甲基巴比妥酸。当以Cs 2 CO 3为碱进行氟化反应时，衍生自Val，Leu或Ile的β-酮磺酰胺给出了预期的β-酮-α，α-二氟磺酰胺，而衍生自Ala，Phe或hPhe的β-酮磺酰胺给出了亚氨基β-酮-α，α-二氟磺酰胺的水合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02179

文献信息

• [EN] ALPHA-HYDROXY PHENYLACETIC ACID PHARMACOPHORE OR BIOISOSTERE MCL-1 PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] PHARMACOPHORES D'ACIDE ALPHA-HYDROXY PHÉNYLACÉTIQUE OU ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE BIO-ISOSTÈRE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019173181A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓系细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物I的结构，或其立体异构体；以及其药用盐和含有该化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Homolytic displacement at carbon centres
  作者：Michael D. Johnson、Gary M. Lampman、Roger W. Koops、B. Das Gupta

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80163-8

  日期：1987.6

  radical at the terminal unsaturated carbon of the organic ligand, with displacement of cobaloxime(II). In contrast, N-bromoacetamide and several other N-halogenoimides react regiospecifically to give the cyclopropylcarbinyl halide or the rearranged allyl halide by a process in which a halogen-containing free radical species attacks the terminal unsaturated carbon of the organocobaloxime.

  几种丁3-烯丙基和烯丙基钴肟肟与N-氯-N-甲基磺酰胺在区域上发生反应，从而生成N-环popylcarbinyl-或重排的N-烯丙基-N-甲基磺酰胺，该过程被认为是由于有机配体末端不饱和碳上的N中心自由基，并取代了钴肟（II）。相反，N-溴乙酰胺和其他几种N-卤代酰亚胺与区域卤化物发生特异性反应，通过含卤素的自由基物种攻击有机钴肟的末端不饱和碳的过程，生成环丙基羰基卤化物或重排的烯丙基卤化物。
• Diuretics. II. Alkoxymercuration by Mixed Anion Salts of Mercury
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01542a037

  日期：1958.5
• pH optimization of nucleophilic reactions in water
  作者：J. F. King、R. Rathore、J. Y. L. Lam、Z. R. Guo、D. F. Klassen

  DOI：10.1021/ja00034a040

  日期：1992.4

  We present a way of prescribing the pH for a reaction so as to obtain either (a) maximum yield in competition with hydrolysis or (b) selective reaction at either of two sites in such nucleophile-electrophile reactions as C-alkylation of acidic ketones and the acylation and sulfonylation of amines. First, we derive the following general equation for pH(max), the pH giving the highest yield of the product (P) of the reaction of a nucleophile (Nu) with a hydrolyzable electrophile (E) in water: pH(max) = 1/2[log (k(w)/k(OH)) + pK(w) + pK(a)] (k(w) and k(OH) refer to the water- and hydroxide-promoted hydrolyses of E, K(w) is the autoprotolysis constant of water, and K(a) is the acid dissociation constant of NuH+, the conjugate acid of Nu). pH(max) thus depends on a property of E (namely, k(w)/k(OH)) and a property of Nu (the pK(a) of NuH+), but not on the rate constant for the reaction of E with Nu or the concentration of Nu. We then deduce analogous approximate equations for maximum selectivity for reaction at either of two nucleophilic sites, specifically, equations giving pH(xmax) and pH(ymax), the pH values for the maximum yields of the respective products (P(x) and P(y)) of the reactions of E with the two nucleophiles. We find that (a) pH-yield profiles calculated from the equations concur with observed yields for reactions under pseudo-first-order conditions and (b) preparative experiments at the estimated pH values give good to excellent yields of clean products and high selectivity in both the C-alkylation and Schotten-Baumann reactions.
• ATLANI, M.;LOUTATY, R.;WAKSELMAN, C.;YACONO, C.
  作者：ATLANI, M.、LOUTATY, R.、WAKSELMAN, C.、YACONO, C.

  DOI：——

  日期：——