3-Allylmercapto-propionsaeuremethylester | 23246-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Allylmercapto-propionsaeuremethylester
• 英文别名: Propionic acid, 3-(allylthio)-, methyl ester；methyl 3-prop-2-enylsulfanylpropanoate
• CAS: 23246-23-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: RYRCRXYTZXLNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allylmercapto-propionsaeuremethylester 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以0.91 g的产率得到methyl 3-(allylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基烯丙基砜的面向多样性的脱磺酰基官能化

  摘要：

  通过自由基化学，已开发了具有多种砜类试剂的烷基烯丙基砜的多样性导向型脱磺酰基官能化方法。易于安装的烯丙基磺酰基部分充当C自由基的前体，使用硫基自由基捕获剂将其替换为各种官能团。这种方法的普遍性已由成功的脱磺酰基化炔基化，叠氮化，三氟甲硫基化，亚磺酰基化，三氟甲基硒基化，卤化和氘化证明。该方法与多种官能团兼容。考虑到氘，以高收率掺入氘以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201903668
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-氯丙烯 在 choline chloride-urea 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以83%的产率得到3-Allylmercapto-propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  An atom-economic and odorless thia-Michael addition in a deep eutectic solvent

  摘要：

  The first 100% atom-efficient and odorless protocol for carbon-sulfur bond formation in a deep eutectic solvent (DES) as both the reaction medium and catalyst is reported. The biodegradable and inexpensive DES provides an efficient and convenient ionic reaction medium for the thia-Michael addition with in situ generation of S-alkylisothiouronium salts in place of thiols without the urea by-product segment. This protocol offers several advantages including short reaction times, high yields, clean reactions, and inexpensive and commercially available starting materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.104

文献信息

• Novel atom-economic reaction: comprehensive utilization of S-alkylisothiouronium salt in the synthesis of thioethers and guanidinium salts
  作者：Pengchao Gao、Penglin Leng、Qi Sun、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c3ra42503g

  日期：——

  A novel atom-economic three-component one-pot reaction of a primary amine, an S-alkylisothiouronium salt and a Michael receptor is reported, which affords a guanidinium salt and thioether simultaneously. The guanidine moiety is involved in catalyzing the conjugated Michael addition of the mercaptan. The reaction proceeds under ambient conditions using a non-toxic EtOH–H2O mixture as the solvent, and the two products can be very easily purified. Complete atom economy is achieved by fully utilizing the S-alkylisothiouronium salt and converting the previously wasted mercaptan by-product into the valuable thioether.

  报道了一种新颖的原子经济性三组分一锅反应，涉及一种初级胺、一种S-烷基异硫脲盐和一个迈克尔受体，能够同时获得盐基盐和硫醚。胍基部分参与催化与巯基的共轭迈克尔加成。该反应在常温下进行，使用无毒的乙醇-水混合物作为溶剂，两个产物可以非常容易地进行纯化。通过充分利用S-烷基异硫脲盐并将之前浪费的巯基副产物转化为有价值的硫醚，实现了完全的原子经济性。
• Coating varnish composition and antifouling coating composition
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0711813A2

  公开（公告）日：1996-05-15

  A coating varnish composition comprising a biodegradable polymer (A) comprising one or more kinds of constituent units (b) represented by the general formula (I), (II) or (III) and one or more other kinds of constituent units (a) capable of imparting bio-degradability: wherein in the formula (I), R¹ and R are independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group; in the formula (II), R³ and R⁴ are independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a substituted or unsubstituted methyl or ethyl group; in the formula (III), R⁵ and R⁶ are independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R⁷ is a straight, branched or cyclic alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aralkyl group, which may have one or more substituents.

  一种涂料清漆组合物，包含一种可生物降解聚合物 (A)，该聚合物包含一种或多种由通式 (I)、(II) 或 (III) 表示的组成单元 (b) 和一种或多种可赋予生物降解性的其他组成单元 (a)： 其中，在式 (I) 中，R¹ 和 R 独立地为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或苯基；在式 (II) 中，R³ 和 R⁴ 独立地为氢原子、氯原子、溴原子或取代或未取代的甲基或乙基；在式 (III) 中，R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢原子、甲基或乙基，R⁷ 是直链、支链或环状烷基、芳基、杂环基或芳烷基，它们可以有一个或多个取代基。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Regiodivergent (Hetero)Arylamidation of (Homo)Allylic Sulfides
  作者：Xiaoyan Jia、Gui-Lin Hao、Mengxia Feng、Huanfeng Jiang、Shou-Guo Wang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c14041

  日期：2024.4.10

  rhodium-catalyzed 3-component conjunctive diastereo- and regioselective arylamidation of (homo)allylic sulfides, organon boronic acids, and dioxazolones is reported. These reactions deliver the 1,2-insertion and 2,1-insertion arylamidation products, respectively, for allylic sulfides and homoallylic sulfides. The enantioselective arylamidation of terminal and internal allylic sulfides is achieved, furnishing

  报道了（同）烯丙基硫化物、有机硼酸和二恶唑酮的铑催化三组分联合非对映和区域选择性芳基酰胺化。这些反应分别产生烯丙基硫化物和高烯丙基硫化物的 1,2-插入和 2,1-插入芳基酰胺化产物。实现了末端和内部烯丙基硫化物的对映选择性芳基酰胺化，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供具有一个或两个连续立构中心的各种1,3- N,S化合物。机理研究表明，由天然且易于去除的硫化物基团引起的周转限制和选择性决定步骤发生了变化。
• 一种铑催化合成1,3-N,S化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN117720447A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铑催化合成1,3‑N,S化合物的方法。方法为在空气氛围下，以水和有机溶剂为反应介质，硫醚化合物，二噁唑酮化合物和有机硼酸在铑催化剂、银盐和碱性化合物的作用下进行反应，得到1,3‑N,S化合物。本发明的方法改善了现有工艺中无法通过不对称合成得到目标化合物的问题，具有金属催化剂用量少，产率高、底物适用性广、操作简单、反应条件温和等优点；并获得消旋和手性的1,3‑N,S化合物。
• First Ruthenium-Catalyzed Allylation of Thiols Enables the General Synthesis of Allylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yasuhiro Morisaki、Shin-ya Uenoyama、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja991704f

  日期：1999.9.1