hept-6-en-3-yn-2-ol | 81027-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hept-6-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: 6-hexen-3-yn-2-ol；(+/-)-Hept-6-en-3-in-2-ol.；Hepten-(6)-in-(3)-ol-(2).；Hept-6-en-3-in-2-ol.；6-Hepten-3-in-2-ol
• CAS: 81027-92-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: VHQQQIOJZDBEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18 g的产率得到Hepta-3,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-L-ristosamine化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及2‑Fluoro‑L‑ristosamine的不对称合成方法。其中，2‑Fluoro‑L‑ristosamine化合物定义与权利要求书相同。不对称方法包括步骤如下：以简单的3‑丁炔‑2‑醇和3‑溴丙烯为原料，经过偶联、还原、Sharpless环氧化等步骤得关键中间体((S)‑1‑((2R,3R)‑3‑allyloxiran‑2‑yl)ethan‑1‑ol)，以该中间体为基础，对三元环氧开环，2,2‑二甲氧基丙烷双羟基保护，臭氧对末端双键氧化，得到重要中间体醛类化合物，对该醛的α位进行氟代得到氟代醛，进一步酸化脱保护可成2‑Fluoro‑L‑ristosamine。

  公开号：

  CN109503681B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hept-6-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氟代洋地黄毒糖及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及2‑氟代洋地黄毒糖的不对称合成方法。以简单的3‑丁炔‑2‑醇和3‑溴丙烯为原料，经过偶联、还原、Sharpless环氧化等步骤得关键中间体化合物(S)‑1‑((2R,3R)‑3‑allyloxiran‑2‑yl)ethan‑1‑ol，以该关键中间体化合物为基础，对三元环氧开环，2,2‑二甲氧基丙烷双羟基保护，臭氧对末端双键氧化，得到(4R,5R)‑4‑((R)‑1‑(benzyloxy)but‑3‑en‑1‑yl)‑2,2,5‑trimethyl‑1,3‑dioxolane重要中间体化合物，对该重要中间体化合物（醛）的α位进行氟代得到氟代醛，进一步酸化脱保护可成2‑氟代洋地黄毒糖。

  公开号：

  CN109503674B

文献信息

• Synthesis of naphthoquinone antibiotics by intramolecular alkyne cycloaddition to carbene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E.J. Spiess、W. Wulff、A. Zask

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91420-6

  日期：1985.1

  The reaction of carbene-chromium complexes with alkynes provides a direct route to naphthoquinone derivatives and is the key step in a new approach to the isochromanone antibiotics exemplified by deoxyfrenolicin (1) and nanaomycin A (2). While the regioselectivity of intermolecular addition of the appropriate unsymmetrical disubstituted alkyne is unfavourable, two successful approaches have been developed

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。
• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201505130

  日期：2016.2.24

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed regio‐ and stereoselective hydroboration of allenes has been developed to afford fully substituted alkenylboron compounds. The reaction showed a broad substrate scope: a number of functionalized allenes, including 2,3‐dienoate, 3,4‐dienoate, 3,4‐dienol, 1,2‐allenylphosphonate, and alkyl‐substituted allenes, could be used in this olefin‐directed allene hydroboration

  已经开发出烯烃定向的钯催化的烯丙基的区域和立体选择性加氢硼化，以提供完全取代的烯基硼化合物。该反应显示出较宽的底物范围：可以在此使用许多官能化的异烯，包括2,3-二烯酸酯，3,4-二烯酸酯，3,4-二烯醇，1,2-烯基膦酸酯和烷基取代的烯。烯烃定向的异戊烯硼氢化。事实证明，烯烃单元是该转化必不可少的元素。
• Une nouvelle preparation du fluoroacetylene - sa reaction avec les organometalliques. Synthese d'alcynes et d'enynes divers
  作者：R. Sauvêtre、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85591-4

  日期：1982.1

  FCCH has been prepared from 1,1-difluoroethylene at low temperature. Its reaction with various organometallics opens a way to acetylenes bearing tertiary alkyl-, vinyl-, aryl- or heteroaryl groups directly α to the unsaturation.

  FCCH是在低温下由1,1-二氟乙烯制备的。它与各种有机金属的反应开辟了一条途径，使带有叔烷基，乙烯基，芳基或杂芳基基团的乙炔直接进入不饱和键。
• <i>trans</i>-Hydroalumination/Alkylation:  One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Neil F. Langille、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol0613721

  日期：2006.8.1

  Described herein is a method of stereoselective synthesis of trisubstituted allylic alcohols by alkylation of alkenyl alanates, formed in situ through treatment of propargyl alcohols with Vitride (Red-Al). This technique represents the first of its kind to feature a trans-hydrometalation, and is particularly effective for the formation of 1,4-dienes. Applications involving primary, secondary, and tertiary alcohols are discussed, as well as limitations regarding both alkyne and electrophile components.
• Kurtz,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 6 - 20
  作者：Kurtz,P.

  DOI：——

  日期：——