1-dimethylamino-1-azabuta-1,3-diene | 25368-52-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: (E)-2-allylidene-1,1-dimethylhydrazine；2-propenal-N,N-dimethylhydrazone；acrolein dimethylhydrazone；acrolein dimethylhydrozone；propenal dimethylhydrazone；N-methyl-N-[(E)-prop-2-enylideneamino]methanamine
• CAS: 25368-52-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: QPQDIJVEDXZVBO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-1-azabuta-1,3-diene 在 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-cyano-8-dimethylamino-5,6,7,8,8a,4a-hexahydro-4H-pyrano<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Koldobskii, A. B.; Lunin, V. V.; Voznesenskii, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 4.2, p. 620 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethylideneamino]-N-methylmethanamine 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLDOBSKIJ A. B.; XARCHEVNIKOV A. P.; LUNIN V. V., DOKL. AN CCCP, 293,(1987) N 4, 876-879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-enamines XI.¹ Vinylogous Aza-enamines as Neutral d³-Nucleophiles: Aminomethylations of N,N-Dimethylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rainer Brehme、Christoph Schalley、Matthias Grabowski、Karol Nowosinski、Dieter Lentz

  DOI：10.1055/s-0030-1258194

  日期：2010.10

  moisture-free dimethylformamide to yield singly, doubly, and even triply aminomethylated products. They can be easily separated and characterized as crystalline hydrochlorides. The reaction takes place at the ω-position of the π-system. This is a consequence of the conjugative interaction of the electron-donating aminohydrazone group with the double bond system in analogy to the enamines. The formation of

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。
• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of ring C and D-substituted phenanthrolin-7-one derivatives, analogues of the marine pyridoacridine alkaloids ascididemin and meridine
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.006

  日期：2004.8.1

  D-substituted phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving quinoline-5,8-dione and 2- (or un)-substituted-N,N-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在涉及喹啉-5,8-二酮和2-（或非）-的Diels-Alder反应的基础上，合成了一系列环C和D-取代的菲咯啉-7-酮，它们是海洋吡啶并r啶美定和阿西地敏的类似物。取代的-N，N-二甲基hydr。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• Synthesis of Ascididemine and an Isomer
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A. Joule、José Luis Fernández-Puentes

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

  日期：2000.3

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) and an isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one) (4) have been synthesized starting from 1,4-dimethoxyacridone (7). The acridone was converted into 1,4-dimethoxy-9-ethynylacridine (11) by a triflate coupling. The ethynylacridine was converted in one-pot into 3H-6-methoxypyrido[2,3,4-kl]acridine (15) by reaction with sodium diformylamide;

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。