2-[(2,6-diisopropylphenylimino)methyl]pyrrole | 210882-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2,6-diisopropylphenylimino)methyl]pyrrole
• 英文别名: Benzenamine, 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 210882-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: DEUAJESEJNJMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-diisopropylphenylimino)methyl]pyrrole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Co(κ²N,N'-NC16H9C(H)=N-2,6-iPr2C6H3)2]
  参考文献：
  名称：

  镍，钴，铁和铜的其他亚氨基吡咯烷基配合物：合成和结构表征

  摘要：

  的2-两个当量之间的反应（Ñ -arylformimino）吡咯基钠盐（NANC 4 ħ 3 C（H）= N-AR），用Ar = C 6 H ^ 5（我），2,6-我镨2 - C 6 H 3（II）或2-（N-芳基甲亚胺基）菲[9,10- c ]吡咯基钠盐（NaNC 16 H 10 C（H）N-Ar），且具有Ar C 6 H 5（III）， 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3（IV）和一当量的镍（II），钴（II），铁（II）和铜（I）卤化物在THF中，在低温下，得到双（亚氨基吡咯基）或双（亚氨基菲并[9,10- c [pyrrolyl）配合物在金属中心周围具有不同的几何形状。镍（II）衍生物显示出扭曲的正方形平面几何形状，而对于钴则提出了四面体络合物。与FeCl 2的反应导致产生非常不稳定的产物，并生成带有五配位Fe（III）中心的二聚体。向反应介质中加入两个当量的吡啶可改善所得化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2,6-diisopropylphenylimino)methyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-甲醛的区域选择性曼尼希碱基和含哌嗪环的双（亚氨基吡咯烷基）配体的双核铜（II）配合物

  摘要：

  摘要氨基吡咯基配体在配位化学领域引起了关注。由于每个亚氨基吡咯基配体均包含至少一个酸性吡咯NH基团，因此通常会与金属形成阴离子五元螯合环。与熟悉的钳构架配体系统不同，亚氨基吡咯基配位化学正处于发展阶段。因此，我们设置了含有哌嗪环作为两个单（亚氨基吡咯烷基）部分之间的间隔单元的双（亚氨基吡咯）骨架配体的合成。吡咯-2-甲醛与哌嗪和甲醛的曼尼希反应产生了两个新的二醛：N，N'-双（5-甲酰基吡咯-1-基甲基）哌嗪1和N，N'-双（5-甲酰基吡咯-2-基甲基）哌嗪2，是高产率形成的区域选择性产物。在不存在添加的酸的情况下分离吡咯N氨基甲基化的二醛1。相反，在无机酸存在下获得吡咯α-C氨基甲基化二醛化合物2。它们具有不同的光谱和物理性质。即使他们在相同的反应条件下提供了不同的席夫碱。在HNO3存在下2与2，6-二异丙基苯胺的席夫碱缩合反应以柱分离后的53％收率得到了预期的[1 + 2]席夫碱。相反

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.02.023

文献信息

• Imidazolin-2-iminato Ligand-Supported Titanium Complexes as Catalysts for the Synthesis of Urea Derivatives
  作者：Kishor Naktode、Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02302

  日期：2016.2.1

  titanium complex 1c was utilized as a precatalyst for the addition of amine N–H bond to phenyl isocyanate. High yields of the corresponding urea derivatives were achieved under mild conditions. The mechanistic study of the aforementioned catalytic reaction was performed, and the active catalyst complex 7b was isolated using 2 equiv of iminopyrrole [2-(2,6-iPr2C6H3N═CH)C4H3NH] and the complex 4b. The

  四（二甲基氨基）钛（IV）[Ti（NMe 2）4 ]与三种不同的咪唑啉-2-亚胺（Im R NH; R =叔丁基（t Bu），1,2,3,5-二甲基）反应6-二异丙基苯基（Dipp））提供了相应的咪唑啉-2-亚氨基钛络合物[（Im R N）Ti（NMe 2）3 ]（R = t Bu，1a ; R = Mes，1b ; R = Dipp，1c） 。复杂的治疗1A与两个不同的碳二亚胺[R'N═C═NR'; R'=环己基（Cy）和异丙基（iPr）]形成[（Im R N）Ti（R'NC（NMe 2）NR'）（NMe 2）2（R'= i Pr； R = t Bu（2a），R = Dipp（2c）； R'= Cy，R = t Bu（3a）]，为黄色固体，产率为94％，但是1b和1c与2的反应相似在环境温度苯基异氰酸酯的当量导致对应钛，二的形成（ureate）配合物[（IM [R N）的Ti κ 2 -OC（NME
• Tunable Fluorophores Based on 2-(<i>N</i>-Arylimino)pyrrolyl Chelates of Diphenylboron: Synthesis, Structure, Photophysical Characterization, and Application in OLEDs
  作者：D. Suresh、Patrícia S. Lopes、Bruno Ferreira、Cláudia A. Figueira、Clara S. B. Gomes、Pedro T. Gomes、Roberto E. Di Paolo、António L. Maçanita、M. Teresa Duarte、Ana Charas、Jorge Morgado、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/chem.201303607

  日期：2014.4.1

  has a planar aryliminopyrrolyl ligand, except when prevented by steric hindrance (ortho substituents). Calculated absorption maxima reproduce the experimental values, but the error is higher for the emission wavelengths. Organic light‐emitting diodes (OLEDs) have been fabricated with the new boron complexes, with luminances of the order of 3000 cd m−2 being achieved for a green‐emitting device.

  2-（N-芳基氨基）吡咯（HNC 4 H 3 C（H）N-Ar）与三苯基硼（BPh 3）在沸腾的甲苯中的反应产生了各自的高发射态N，N'-硼螯合物，[BPh 2 κ 2 ñ，N' -NC 4 H ^ 3 C（H）N基-Ar}]（AR = C 6 H ^ 5（12），2,6--ME 2 -C 6 H ^ 3（13），2， 6‐ i Pr 2‐ C 6 H 3（14），4-OMe-C 6 H 4（15），3,4-Me 2 -C 6 H 3（16），4-F-C 6 H 4（17），4-NO 2 -C 6 H 4（18），4‐CN‐C 6 H 4（19），3,4,5‐F 3 ‐ C 6 H 2（20）和C 6 F 5（21））中到高产。这些新的硼配合物的光物理性质很大程度上取决于其N-芳基胺基团芳基环上存在的取代基。轴承吸电子苯胺的取代基的复合物17 - 20显示更强烈（例如，φ ˚F = 0
• Novel Lanthanide Amides Incorporating Neutral Pyrrole Ligand in a Constrained Geometry Architecture: Synthesis, Characterization, Reaction, and Catalytic Activity
  作者：Fenhua Wang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Hui Miao、Xiaoxia Gu、Yun Wei、Qingbing Yuan

  DOI：10.1021/om400409x

  日期：2013.7.22

  The first series of lanthanide amido complexes incorporating a neutral pyrrole ligand in a constrained geometry architecture were synthesized, and their bonding, reactions, and catalytic activities were studied. Treatment of [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 with 1 equiv of (N-C6H5NHCH2CH2)(2,5-Me2C4H2N) (1) afforded the first example of bisamido lanthanide complexes having the neutral pyrrole η5-bonded

  合成了在受限几何结构中结合中性吡咯配体的第一系列镧系酰胺配合物，并研究了它们的键合，反应和催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与1的（当量Ñ -C 6 ħ 5 NHCH 2 CH 2）（2,5-ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）（1），得到具有中性吡咯η双酰胺镧系络合物的第一例5键合的，以配制成[η金属5：η 1-（N -C 6 H 5 NCH 2 CH 2）（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）] Ln [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2）和Nd（3）） 。的反应[（ME 3 Si）的2 N] 3的Sm（μ-Cl）的锂（THF）3与2当量的1产生的复杂的[η 5：η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2） （2,5-我2c ^ 4 ħ 2 N）] [η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2）（2
• Synthesis, characterization and cancer cell growth inhibition activity of ruthenium(II) complexes bearing bidentate pyrrole-imine ligands
  作者：Guan-Hao Chen、Wohn-Jenn Leu、Jih-Hwa Guh、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.012

  日期：2018.8

  synthesized. These ligands and ruthenium compounds were all characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and some of their structures are also determined by single crystal X-ray crystallography. The Ru-1∼Ru-9 showed excellent GI50 for PC-3 and DU-145 with the range of 3.83–12.13 and 4.25–11.22 μM, respectively. Among of these ruthenium compounds, Ru-6 has the best activity indicating phenyl ring is the key

  一系列双齿吡咯亚胺配体[C 4 H 3 NH-（2-CH = NR）]（1，R =环己烯基; 2，R = CH 2 CH 2 -1-环己烯基; 3，R =  t Bu ；4，R ＝ CH 2 -2-呋喃基；5，R ＝ 2-甲氧基苯基；6，R ＝苯基；7，R ＝ 3-硝基苯基；8，R ＝ 2，6-二异丙基苯基；9，R ＝ 1。 2,4,6-三甲基苯基），合成和它们相应的钌金属化合物茹（ɳ 6 -p -cymene）[C 4 H ^ 3N-（2-CH = NR）]氯}（Ru的1〜孺-9 ）还合成。这些配体和钌化合物均通过1 H和13 C NMR光谱表征，并且其某些结构也通过单晶X射线晶体学确定。的Ru的1〜茹-9显示出优异的胃肠道50的PC-3和DU-145与3.83-12.13和4.25-11.22μM的范围内，分别。在这些钌化合物中，Ru-6具有最佳活性，表明苯环是这些钌化合物亚胺取代基上的关键基团。
• Redox Chemistry between Europium(III) Amide and Pyrrolyl-Functionalized Secondary Amines. Synthesis and Structural Characterization of Lithium and Novel Lanthanide Complexes Incorporating Functionalized Pyrrolyl Ligands
  作者：Qinghai Li、Jiewei Rong、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Lijun Zhang、Xiancui Zhu、Fenhua Wang、Song Yang、Yun Wei

  DOI：10.1021/om101043t

  日期：2011.3.14

  ]Li2N(SiMe3)2}2 (6). When 2-(2,6-iPr2C6H3NHCH2)C4H3NH (2) was treated with ytterbium(III) amide [(Me3Si)2N]3YbIII(μ-Cl)Li(THF)3, a dinuclear ytterbium(III) amide with formula [(μ-η5:η1):η1-2-[(2,6-iPr2C6H3)NCH2]C4H3N]YbN(SiMe3)2}2 (7) was isolated and no oxidation of the secondary amine was observed. Reduction of ytterbium or imino-functionalized pyrrolyl compound was not observed by refluxing the

  首次发现the （III）酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Eu III（μ-Cl）Li（THF）3与吡咯基官能化的仲胺之间的氧化还原反应。2-（2,6-R 2 C 6 H 3 NHCH 2）C 4 H 3 NH（R = CH 3（1），R = i Pr（2））与2当量的amide（III）的相互作用[（Me 3 Si）2 N] 3 Eu III（μ-Cl）Li（THF）3导致与亚氨基官能化的吡咯基锂复合物的隔离的仲胺的氧化[η 2：η 1 -2-（2,6--R 2 ç 6 ħ 3 N = CH）C 4 H ^ 3 N]李（THF ）} 2（R = CH 3（4），R = i Pr（5））。当氘代化合物2-（2,6-R 2 C 6 H 3 NHCHD）C 4 H 3 NH（R = CH 3（1a）时，R = i Pr（2a））分别用2当量的（（III）酰胺[（Me 3 Si）2 N]