N,N-diisopropyldodecylamide | 85879-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropyldodecylamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-lauramide；N,N-Diisopropyl-lauramid；Laurinsaeure-diisopropylamid；N,N-dii-propyllauramide；N,N-di(propan-2-yl)dodecanamide
• CAS: 85879-44-3
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: LDHVZXPCIAZBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyldodecylamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  氨基三氢硼酸锂，一种强大的新型还原剂。叔酰胺向伯醇的转化

  摘要：

  氨基三氢硼酸锂（LiH 2 NBH 3，LAB）是一种新型的高度亲核还原剂，可通过在0°C在四氢呋喃（THF）中用正丁基锂将商业试剂硼烷-氨络合物（H 3 NBH 3）去质子化而轻松制备C。发现LAB是将叔酰胺转化成相应的伯醇的优良试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00652-1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 二异丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N,N-diisopropyldodecylamide
  参考文献：
  名称：

  无环酰胺的铱催化对映选择性无偏亚甲基C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013568

文献信息

• A general method for the direct transformation of common tertiary amides into ketones and amines by addition of Grignard reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Wang、Kai-Jiong Xiao、Ying-Hong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.074

  日期：2015.6

  organometallic reagents has attracted the attention of organic chemists for a long time. However limited methods are reliable for common amides and have found synthetic applications. Here we report a method featuring in situ activation of tertiary amides with triflic anhydride (Tf2O) followed by addition of Grignard reagents. The method displays a good generality in scope for both amides and Grignard reagents

  通过添加有机金属试剂将酰胺直接转化为酮已引起有机化学家的长期关注。然而，有限的方法对于常见的酰胺是可靠的并且已经发现了合成应用。在这里我们报告了一种方法，其特征是用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）原位活化叔酰胺，然后加入格氏试剂。该方法在酰胺和格利雅试剂上都显示出良好的通用性，可以看作是使用酰胺作为稳定和选择性的酰化剂对格利雅试剂进行的酰化反应。而且，该脱氨基烷基化反应提供了一种温和的方法，用于酰胺的N-脱酰作用以得到游离的胺。
• US4251671A
  申请人：——

  公开号：US4251671A

  公开（公告）日：1981-02-17
• Lithium amidotrihydroborate, a powerful new reductant. Transformation of tertiary amides to primary alcohols
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Kopecky J. David

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00652-1

  日期：1996.5

  Lithium amidotrihydroborate (LiH2NBH3, LAB) is a new and highly nucleophilic reducing agent that is easily prepared by deprotonation of the commerical reagent borane-ammonia complex (H3NBH3) with n-BuLi in tetrahydrofuran (THF) at 0 °C. LAB is found to be a superior reagent for the transformation of tertiary amides into the corresponding primary alcohols.

  氨基三氢硼酸锂（LiH 2 NBH 3，LAB）是一种新型的高度亲核还原剂，可通过在0°C在四氢呋喃（THF）中用正丁基锂将商业试剂硼烷-氨络合物（H 3 NBH 3）去质子化而轻松制备C。发现LAB是将叔酰胺转化成相应的伯醇的优良试剂。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Unbiased Methylene C(sp ³ )–H Borylation of Acyclic Amides
  作者：Yuhuan Yang、Lili Chen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013568

  日期：2021.2.15

  We herein report amide directed enantioselective β‐C(sp3)−H borylation of unbiased methylene C−H bonds of acyclic amides enabled by iridium catalysis for the first time. The key to the success of this transformation relies on the careful selection of the combination of iridium precursor and chiral bidentate boryl ligands. A variety of functional groups are well‐tolerated, affording chiral β‐functionalized

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。