methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside | 132487-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran；3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-methoxytetrahydro-furan；Methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside；(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 132487-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: MVQADNLPVMKXPL-ABZYKWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c

文献信息

• Efficient procedure for the synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 2-deoxyribose
  作者：Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73538-6

  日期：1994.7

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals have been synthesised starting from 2-deoxyribose, via selenoxide elimination as the key step.

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。
• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Reactions of Sugar-Derived Semicyclic N,O-Acetals
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3678::aid-hlca3678>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  efficiently synthesized from regular acetyl or methyl glycosides (glucopyranoside, ribofuranoside, arabinofuranoside, and 2-deoxyribofuranoside) and a carbamate by treatment of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and 4 A molecular sieves. It was found that these N-glycosides underwent Lewis acid catalyzed ring-opening reactions with silylated nucleophiles to give ring-opened amino alcohols with good-to-high

  N-(烷氧基羰基)-N-糖苷(聚氧半环N,O-缩醛) 由常规乙酰基或甲基糖苷(吡喃葡萄糖苷、呋喃核糖苷、阿拉伯呋喃糖苷和2-脱氧呋喃核糖苷) 和氨基甲酸酯通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和4 A 处理有效合成分子筛。发现这些N-糖苷与硅烷化亲核试剂发生路易斯酸催化的开环反应，得到具有良好至高非对映选择性的开环氨基醇。揭示了反应性顺序，2-脱氧呋喃糖苷 > 阿拉伯呋喃糖苷 > 呋喃糖苷 > 吡喃葡萄糖苷。还用硅烷或氢化二异丁基铝研究了开环还原。发现合适的还原剂取决于所使用的 N-糖苷。糖苷酶抑制剂，（2S，3R，
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• Secondary amine salt catalyzed controlled activation of 2-deoxy sugar lactols towards alpha-selective dehydrative glycosylation
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Hemant Kumar Srivastava、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/c8ob00423d

  日期：——

  A new organocatalytic glycosylation method exploiting the lactol functionality has been disclosed. The catalytic generation of glycosyl oxacarbenium ions from lactols under forcible conditions via weakly Brønsted-acidic, readily available secondary amine salts affects the diastereoselective glycosylation of 2-deoxypyranoses and furanoses. This operationally simple iminium catalyzed activation of 2-deoxy

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。
• Open-Close Strategy toward the Organocatalytic Generation of 2-Deoxyribosyl Oxocarbenium Ions: Pyrrolidine-Salt-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxyribofuranosides
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1002/ejoc.201901465

  日期：2019.12.8

  Iminium catalyzed synthesis of 2‐deoxy‐erythro‐pentofuranosides. Unexpected furan formation from 2‐deoxyribohemiacetals in the absence of any acceptor.

  铟催化的2-脱氧-赤-五呋喃糖苷的合成。在没有任何受体的情况下，由2-脱氧核糖半缩醛意外形成呋喃。