bis(trimethylsilyl) 4-methylolphenol | 18401-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) 4-methylolphenol
• 英文别名: 4-(trimethylsilyloxymethyl)phenoxytrimethylsilane；Silane, trimethyl[[p-(trimethylsiloxy)benzyl]oxy]-；trimethyl-[4-(trimethylsilyloxymethyl)phenoxy]silane
• CAS: 18401-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 268.503
• InChiKey: DGGHPZGBWFBBLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) 4-methylolphenol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium acetate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2 -HYDROXY- 4 -PHENYL -3, 4 -DIHYDRO-2H-CHROMEN- 6 -YL -METHANOL AND (R) - FESO - DEACYL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-HYDROXY-4-PHENY-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL ET DE (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  公开号：

  WO2011154854A9
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 生成 bis(trimethylsilyl) 4-methylolphenol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-4-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL AND (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、在工业上具有优势的制备2-羟基-4-苯基-3,4-二氢-2H-香豆素-6-甲醇中间体的方法，也称为“菲索香豆素基”和(R)-2-[3-(二异丙氨基)-1-苯基丙基]-4-(羟甲基)苯酚，也称为“(R)-菲索脱乙酰”，这些中间体又用于合成菲索罗丁和特别是菲索罗丁富马酸盐。该过程利用的试剂是无毒且适合工业规模操作，能够获得一种新的稳定的非吸湿性结晶形式的关键中间体“(R)-菲索脱乙酰”，称为B型。

  公开号：

  US20130079532A1

文献信息

• Rapid and Efficient Trimethylsilyl Protection of Hydroxyl Groups Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Jun-Tao Hou、Hong-Li Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.482544

  日期：2010.12.30

  variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, and phenols with hexamethyldisilazane, has been developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of niobium(V) chloride and afforded the corresponding trimethylsilyl ethers in high to excellent yields in short time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要
• A mild and efficient approach for the selective deprotection of benzyl and phenyl trimethylsilyl ethers in 1-butyl-3-methyl-imidazolium chloride
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Hossein Rezayan、Marjan Heidary、Afshin Sarvary

  DOI：10.1007/s00706-008-0960-y

  日期：2008.12

  1-Butyl-3-methyl-imidazolium chloride ([ bmim ]Cl) in the absence of any catalyst mediated the selective deprotection of benzyl and phenyl trimethylsilyl ( TMS ) ethers to the corresponding alcohols and phenol in good yields at room temperature even in presence of alkyl silyl ethers. The work-up of reactions is very simple and the products do not require further purification. The ionic liquid (IL) can

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[ bmim ] Cl）在不存在任何催化剂的情况下，即使在存在下，也能在室温下以良好的收率选择性地将苄基和苯基三甲基甲硅烷基（ TMS ）醚选择性脱保护为 相应的醇和苯酚烷基甲硅烷基醚。反应的后处理非常简单，产物不需要进一步纯化。离子液体（IL）可以循环使用，可重复使用几次，而不会造成任何明显的活性损失。
• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。
• A simple and efficient room temperature silylation of diverse functional groups with hexamethyldisilazane using CeO2 nanoparticles as solid catalysts
  作者：Nagaraj Anbu、Chellappa Vijayan、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.015

  日期：2019.9

  In this study, a mild and efficient method is developed for the silylation of diverse functional groups using CeO2 nanoparticles (n-CeO2) as solid catalysts with hexamethyldisilazane (HMDS) as silylating agent at room temperature. Alcohols, phenols and acids are silylated to their respective silyl derivatives with faster reaction rate while amines and thiols required relatively longer reaction time

  在这项研究中，开发了一种温和而有效的方法，用于使用CeO 2纳米颗粒（n-CeO 2）作为固体催化剂，在室温下以六甲基二硅氮烷（HMDS）作为甲硅烷基化剂。醇，酚和酸以更快的反应速率被甲硅烷基化为它们各自的甲硅烷基衍生物，而胺和硫醇则需要相对较长的反应时间。而且，固体催化剂易于从反应混合物中分离并循环使用五次以上，而其活性没有任何明显的下降。粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），紫外可见漫反射光谱（UV-DRS）和拉曼分析显示，与再利用的固体相比，重复使用的固体具有相同的结构完整性，粒径，吸收边缘和化合价态。新鲜的固体催化剂。
• Highly atom economical uncatalysed and I2-catalysed silylation of phenols, alcohols and carbohydrates, using HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC)
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.040

  日期：2012.5

  An uncatalysed silylation of phenols, regardless on the aggregate state and nature of the substituents with 0.55 equiv of HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC) at room temperature is reported. Sterically hindered phenols, carbohydrates and most of the alcohols additionally required a catalytic amount (up to 2 mol%) of iodine. The reaction protocol is very simple; obtaining a pure product, particularly of uncatalysed reactions, was frequently a completely solvent-free process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图